Сильвестрол - Silvestrol

Сильвестрол
Silvestrol.svg
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Химические и физические данные
ФормулаC34ЧАС38О13
Молярная масса654,7 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Сильвестрол натуральный продукт из флаваглин семья, с циклопентой [b]бензофуран основная структура и необычный диоксан боковая цепь эфира, которая содержится в коре деревьев этого рода Аглая, особенно Аглая сильвестрис и Аглая фовеолата.[1]

Биоактивность

Он действует как мощный и селективный ингибитор РНК. геликаза фермент eIF4A, и имеет широкий спектр противовирусное средство активность против таких заболеваний, как Эбола и коронавирусы, [2][3][4][5][6] и противораковые свойства,[7][8] что делает его интересным для медицинских исследований. Однако, поскольку он не может быть извлечен из коры дерева в коммерческих количествах и его чрезвычайно сложно производить синтетически,[9] практическое применение было сосредоточено больше на структурно упрощенных аналогах, таких как CR-31-B.[10]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Пан Л., Вудард Дж. Л., Лукас Д. М., Фукс Дж. Р., Кингхорн А. Д.. Рокагламид, сильвестрол и структурно родственные биологически активные соединения из видов Aglaia. Nat Prod Rep. 2014 июл; 31 (7): 924-39. Дои:10.1039 / c4np00006d
  2. ^ Биденкопф Н., Ланге-Грюнвеллер К., Шульте Ф.В., Вайсер А., Мюллер С., Беккер Д. и др. (Январь 2017 г.). «Природное соединение силвестрол - мощный ингибитор репликации вируса Эбола». Противовирусные исследования. 137: 76–81. Дои:10.1016 / j.antiviral.2016.11.011. PMID  27864075. S2CID  205577158.
  3. ^ Элгнер Ф., Сабино С., Базовый М., Плоен Д., Грюнвеллер А., Хильдт Е. (март 2018 г.). «Ингибирование репликации вируса Зика с помощью Сильвестрола». Вирусы. 10 (4): 149. Дои:10.3390 / v10040149. ЧВК  5923443. PMID  29584632.
  4. ^ Мюллер С., Шульте Ф.В., Ланге-Грюнвеллер К., Оберманн В., Мадхугири Р., Плешка С. и др. (Февраль 2018). «Противовирусная активность широкого спектра действия ингибитора eIF4A сильвестрола против корона- и пикорнавирусов». Противовирусные исследования. 150: 123–129. Дои:10.1016 / j.antiviral.2017.12.010. ЧВК  7113723. PMID  29258862.
  5. ^ Хенсс Л., Шольц Т., Грюнвеллер А., Шнирле Б.С. (октябрь 2018 г.). «Сильвестрол подавляет репликацию вируса чикунгунья». Вирусы. 10 (11): 592. Дои:10.3390 / v10110592. ЧВК  6266838. PMID  30380742.
  6. ^ Пиллайяр Т., Минакшисундарам С., Маникам М. (апрель 2020 г.). «Недавнее открытие и разработка ингибиторов, нацеленных на коронавирусы». Открытие наркотиков сегодня. 25 (4): 668–688. Дои:10.1016 / j.drudis.2020.01.015. ЧВК  7102522. PMID  32006468.
  7. ^ Когуре Т., Кингхорн А.Д., Ян И., Болон Б., Лукас Д.М., Гревер М.Р., Патель Т. (2013). «Терапевтический потенциал ингибитора трансляции сильвестрола при гепатоцеллюлярном раке». PLOS ONE. 8 (9): e76136. Bibcode:2013PLoSO ... 876136K. Дои:10.1371 / journal.pone.0076136. ЧВК  3784426. PMID  24086701.
  8. ^ Пеллетье Дж., Графф Дж., Руджеро Д., Соненберг Н. (январь 2015 г.). «Нацеленность на комплекс инициации трансляции eIF4F: критическая связь для развития рака». Исследования рака. 75 (2): 250–63. Дои:10.1158 / 0008-5472.CAN-14-2789. ЧВК  4299928. PMID  25593033.
  9. ^ Эль Сус М., Кху М.Л., Холлоуэй Г., Оуэн Д., Скаммеллс П.Дж., Риццакаса М.А. (2007). «Полный синтез (-) - эписилвестрола и (-) - сильвестрола». Angewandte Chemie. 46 (41): 7835–8. Дои:10.1002 / anie.200702700. PMID  17823902.
  10. ^ Мюллер С., Оберманн В., Шульте Ф. В., Ланге-Грюнвеллер К., Остерайх Л., Элгнер Ф. и др. (Январь 2020 г.). «Сравнение противовирусной активности широкого спектра синтетического рокаглата CR-31-B (-) и ингибитора eIF4A Сильвестрола». Противовирусные исследования. 175: 104706. Дои:10.1016 / j.antiviral.2020.104706. ЧВК  7114339. PMID  31931103.