Процесс Рейхштейна - Reichstein process
В Процесс Рейхштейна в химия это комбинированный химический и микробный метод производства аскорбиновая кислота из D-глюкоза это происходит в несколько этапов. Этот процесс был разработан Нобелевская премия победитель Тадеуш Райхштейн и его коллеги в 1933 г., работая в лаборатории ETH в Цюрих.[требуется указание в хронологии ]
Этапы реакции
Шаги реакции:
- гидрирование из D-глюкоза к D-сорбитол, органическая реакция с никель как катализатор при высокой температуре и высоком давлении.
- Микробный окисление или же ферментация сорбита в L-сорбоза с acetobacter[1] в pH 4-6 и 30 ° С.
- защита из 4 гидроксил групп в сорбозе путем образования ацеталь с ацетон и кислота к диацетон-L-сорбозе (2,3: 4,6-диизопропилиден-α-L-сорбоза)
- Органическое окисление с перманганат калия (к Дипрогуловая кислота ) с последующим нагреванием с водой дает 2-кето-L-гулоновую кислоту
- Последний шаг - это шаг закрытия кольца или гамма лактонизация с удалением воды.[2]
- Средний 5 также можно приготовить прямо из 3 с кислород и платина
Микробное окисление сорбита до сорбозы важно, поскольку оно обеспечивает правильное стереохимия.
Важность
Этот процесс был запатентован и продан Hoffmann-La Roche в 1934 г.[требуется указание в хронологии ] Первый коммерчески продаваемый продукт с витамином С был либо Cebion из Merck или же Редоксон от Hoffmann-La Roche.[нужна цитата ]
Даже сегодня промышленные методы производства аскорбиновой кислоты могут быть основаны на процессе Райхштейна. Однако в современных методах сорбозу окисляют напрямую с помощью платинового катализатора (разработанного Курт Хейнс (1908–2005) в 1942 г.). Этот метод позволяет избежать использования защитных групп. Побочным продуктом с особой модификацией является 5-кето-D-глюконовая кислота.[3]
Более короткий биотехнологический синтез аскорбиновой кислоты был объявлен в 1988 г. Genencor International и Eastman Chemical. Глюкоза превращается в 2-кето-L-гулоновую кислоту в две стадии (через промежуточное соединение 2,4-дикето-L-гулоновую кислоту) по сравнению с пятью стадиями в традиционном процессе.[4]
В новых методах используются генетически модифицированные бактерии.[5]
Рекомендации
- ^ Витко Франк и Вольфганг Вальтер: Lehrbuch der Organischen Chemie. С. Хирцель Верлаг Штутгарт; 24. überarb Auflage 2004, г. ISBN 3-7776-1221-9; С. 480
- ^ Райхштейн, Т. и Грюсснер, А. (1934): Eine ergiebige Synthese der L-Ascorbinsäure (витамин C), Helv. Чим. Acta 17, С. 311–328
- ^ Брённиманн, К. и другие. (1994): Прямое окисление L-сорбозы до 2-кето-L-гулоновой кислоты молекулярным кислородом на катализаторах на основе платины и палладия. В: J. Catal. 150(1), S. 199–211; Дои:10.1006 / jcat.1994.1336
- ^ Гарольд А. Витткофф, Брайан Г. Рубен, Джеффри С. Плоткин. Промышленные органические химикаты. Джон Вили и сыновья, 2012 год, Стр. Решебника 370
- ^ Хэнкок, РД. унд Виола, Р. (2002): Биотехнологические подходы к производству L-аскорбиновой кислоты. В: Тенденции в биотехнологии 20(7); С. 299–305; PMID 12062975;Дои:10.1016 / S0167-7799 (02) 01991-1
Литература
- Будран, Дж. (1990): Микробные процессы биосинтеза аскорбиновой кислоты: обзор. В: Enzyme Microb Technol. 12(5); 322–9; PMID 1366548; Дои:10.1016 / 0141-0229 (90) 90159-Н
- Бремус, К. и другие. (2006): Использование микроорганизмов в производстве L-аскорбиновой кислоты. В: J Biotechnol. 124(1); 196–205; PMID 16516325; Дои:10.1016 / j.jbiotec.2006.01.010