Пирогаллоларены - Pyrogallolarenes

А пирогаллоларен (также каликс [4] пирогаллоларен) это макроцикл, или циклический олигомер, основанный на конденсации пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол) и альдегид. Пирогаллоларены являются разновидностью каликсарен, и подмножество резорцинарены которые заменены на гидроксил на 2 позиции.

Пирогаллоларены, как и все резорцинарены, образуют комплексы включения с другими молекулами, образующими хост-гость комплекс. Пирогаллоларены (например, резорцинарены) самостоятельно собрать в более крупные супрамолекулярные структуры, образующие водородная связь гексамер. Гексамер пирогаллоларена отличается от гексамеров, образованных из резорцинарена, тем, что он не включает молекулы растворителя в структуру.[1][2] Как в кристаллическом состоянии, так и в органические растворители, шесть молекул образуют сборку с внутренним объемом около одного кубического нанометр (нанокапсулы) и формы, похожие на Архимедовы тела. Во внутренней части капсулы может находиться ряд растворителей или других молекул. Гексамер пирогаллоларена обычно более стабилен, чем гексамер резорцинарена, даже в полярных растворителях.[3]

Синтез

Макроцикл пирогаллоларена обычно получают конденсацией пирогаллол и альдегид в концентрированном кислота раствор в присутствии спиртового растворителя, обычно метанол или этиловый спирт. Условия реакции обычно можно тщательно отрегулировать для осаждения чистого продукта или продукт можно очистить перекристаллизацией.

Получение резорцин [4] аренов из резорцина и альдегида.

использованная литература

  1. ^ Чжан, Ци; Катти, Лоренцо; Тифенбахер, Конрад (2018). «Катализ внутри гексамерной резорцинареновой капсулы» (PDF). Соотв. Chem. Res. 51 (9): 2107–2114. Дои:10.1021 / acs.accounts.8b00320. PMID  30153000.
  2. ^ Atwood, J. L .; Barbour, L.J .; Джерга, А. (9 апреля 2002 г.). «Организация внутренней части молекулярных капсул за счет водородных связей». Труды Национальной академии наук. 99 (8): 4837–4841. Дои:10.1073 / pnas.082659799. ЧВК  122679. PMID  11943875.
  3. ^ Этвуд, Джерри Л .; Барбур, Леонард Дж .; Джерга, Агостон (7 ноября 2001 г.). «Молекулярные капсулы с водородными связями стабильны в полярных средах». Химические коммуникации (22): 2376–2377. Дои:10.1039 / b106250f. PMID  12240083.