Пропионовый ангидрид - Propionic anhydride
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Пропановый ангидрид | |
| Другие имена Пропионовый ангидрид Пропаноил пропаноат | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.218  |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС10О3 | |
| Молярная масса | 130,14 г / моль |
| Внешность | Прозрачная жидкость с резким запахом, похожим на уксус |
| Плотность | 1,015 г / см3, жидкость |
| Температура плавления | -42 ° С (-44 ° F, 231 К) |
| Точка кипения | От 167 до 170 ° C (от 333 до 338 ° F, от 440 до 443 K) |
| Реагирует дать пропановая кислота | |
| Вязкость | 1.144 cP при? ° C |
| Опасности | |
| Главный опасности | легковоспламеняющийся |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
| R-фразы (устарело) | R34 |
| S-фразы (устарело) | S26-45 |
| точка возгорания | 63 ° С (145 ° F, 336 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Уксусный ангидрид |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Пропановый ангидрид является органическое соединение с формула (CH3CH2CO)2О. Этот простой ангидрид кислоты бесцветная жидкость. Это широко используемый реагент в органический синтез а также для производства специализированных производных целлюлозы.[1]
Синтез
Промышленный способ получения пропионового ангидрида включает термическое обезвоживание, удаление воды путем дистилляции:
- 2 канала3CH2CO2H → (CH3CH2CO)2O + H2О
Другой маршрут - это Реппе карбонилирование из этилен с пропионовой кислотой и карбонил никеля в качестве катализатора:[1]
- CH2= CH2 + CH3CH2CO2H + CO → (CH3CH2CO)2О
Пропионовый ангидрид был также получен дегидратацией пропионовая кислота с помощью кетен:[2]
- 2 канала3CH2CO2H + CH2= C = O → (CH3CH2CO)2O + CH3CO2ЧАС
Безопасность
Пропановый ангидрид имеет сильный запах и разъедающий и вызовет ожоги при контакте с кожей. Пар может сжечь глаза и легкие.
Легальное положение
Из-за его потенциального использования в качестве прекурсора в синтезе фентанил и аналоги фентанила, пропановый ангидрид регулируется Соединенные Штаты отдел по борьбе с наркотиками в качестве химического вещества Списка I под Закон о контролируемых веществах.[3]
Рекомендации
- ^ а б Самель, Ульф-Райнер; Колер, Вальтер; Геймер Армин Отто; Койзер, Ульрих (2005). «Пропионовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_223.CS1 maint: лишняя пунктуация (связь)
- ^ Уильямс, Дж. В. Криницкий, Дж. А. (1955). «н-капроновый ангидрид». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 3
- ^ Публикация о злоупотреблении наркотиками, глава 2 В архиве 2007-12-20 на Wayback Machine