Прево реакция - Prévost reaction

В Прево реакция является химическая реакция в котором алкен конвертируется йод и серебро поваренная соль из бензойная кислота к вицинальный диол с анти стереохимия.[1][2][3] Реакция была открыта французским химиком. Шарль Прево (1899–1983).

Реакция Прево

Механизм реакции

Реакция между бензоатом серебра (1), а йод очень быстр и дает очень реакционноспособное промежуточное соединение бензоата йода (2). Реакция йодиниевой соли (2) с алкен дает еще одну короткоживущую соль йода (3). Нуклеофильное замещение (SN2 ) бензоатной солью дает сложный эфир (4). Другой ион серебра вызывает замещение соседних групп бензоатного эфира, чтобы получить оксониевая соль (5). Второй SN2 замены бензоат-анионом дает желаемый диэфир (6).

Механизм реакции Прево

На последнем этапе гидролиз из сложный эфир группы дает антидиол. Этот результат противоположен исходу связанных Цис-гидроксилирование по Вудворду который дает синхронное дополнение.

Рекомендации

  1. ^ Шарль Прево (1933). "Sur un complexe iodo-argento-benzoïque et son application à l'oxydation des combinaisons éthyléniques en α-glycols". Comptes rendus. 196: 1129.
  2. ^ Шарль Прево; C.A. 27, 3195 (1933)
  3. ^ Уилсон, К. В. (1957). «Реакция галогенов с солями серебра карбоновых кислот». Органические реакции. 9: 332–387. Дои:10.1002 / 0471264180.or009.05. ISBN  0471264180.

Смотрите также