Пинаколборан - Pinacolborane

Пинаколборан
Pinacolborane.svg
Имена
Название ИЮПАК
4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан
Другие имена
HBpin
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Номер ЕС
  • 607-485-3
Характеристики
C6ЧАС13BО2
Молярная масса127.98 г · моль−1
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность0,882 г / см3
Точка кипения 42–43 ° C (108–109 ° F, 315–316 K) 50 мм рт.
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: КоррозийныйGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H220, H225, H260, H261, H315, H318
P210, P223, P231 + 232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P310, P321, P332 + 313, P335 + 334, P362, P370 + 378, P377, P381, P402 + 404, P403, P403 + 235, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Пинаколборан это боран по формуле (CH3)4C2О2BH. Он имеет пятичленный C2О2Приносить. Благодаря наличию алкоксид заместители, это мономер. Это бесцветная жидкость, полученная обработкой борановых аддуктов пинаколом.[1] Он имеет реактивную функциональную группу B-H.[2]

Использование в органическом синтезе

В присутствии катализаторов пинаколборан гидробораты алкены и, реже, алкины.[2][3]

Пинаколборан также осуществляет бескатализаторное гидроборирование альдегидов,[4] кетоны,[5] и карбоновые кислоты.[6]

Пинаколборан используется в борилирование, форма C-H активация.[7][8]

Родственные соединения

Рекомендации

  1. ^ Рамачандран, П. Вирарагхаван; Чандра, Дж. Субаш; Рос, Авель; Фернандес, Росарио; Лассалета, Хосе М. (2014). «Пинаколборан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. С. 1–7. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00574.pub2. ISBN  9780470842898.
  2. ^ а б Brown, H.C .; Зайдлевич, М. (2001). Органический синтез через боран, Vol. 2. Милуоки, Висконсин: Aldrich Chemical Co. ISBN  978-0-9708441-0-1.
  3. ^ Эли, Роберт Дж .; Моркен, Джеймс П. (2011). «Стереоселективное 1,4-гидроборирование 1,3-диенов, катализируемое никелем». Органический синтез. 88: 342. Дои:10.15227 / orgsyn.088.0342.
  4. ^ Стаховяк, Ханна; Каньмерчак, Иоанна; Куцински, Кшиштоф; Гречихо, Гжегож (2018). «Гидроборирование альдегидов без катализаторов и растворителей». Зеленая химия. 20 (8): 1738–1742. Дои:10.1039 / C8GC00042E. ISSN  1463-9262.
  5. ^ Ван, Вэйфань; Ло, мужчина; Яо, Вэйвэй; Ма, Мэнтао; Пулларкат, Сумод А .; Сюй, Ли; Люнг, Пак-Хинг (2019). «Гидроборирование кетонов без катализаторов и растворителей». Новый журнал химии. 43 (27): 10744–10749. Дои:10.1039 / C9NJ02722J. ISSN  1144-0546.
  6. ^ Харинатх, Адимулам; Бхаттачарджи, Джайета; Панда, Тарун К. (2019). «Легкое восстановление карбоновых кислот до первичных спиртов в условиях без катализатора и растворителя». Химические коммуникации. 55 (10): 1386–1389. Дои:10.1039 / C8CC08841A. ISSN  1359-7345. PMID  30607398.
  7. ^ Amaike, K .; Loach, R.P .; Мовассаги, М. (2015). «Прямая C7-функционализация триптофана. Синтез метил (S)-2-((терт-Бутоксикарбонил) амино) -3- (7- (4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил) -1ЧАС-индол-3-ил) пропаноат ». Органический синтез. 92: 373–385. Дои:10.15227 / orgsyn.092.0373 (неактивно 10.09.2020). ЧВК  4733874. PMID  26839440.CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на сентябрь 2020 г. (связь)
  8. ^ Исияма, Тацуо; Такаги, Джун; Нобута, Юске; Мияура, Норио (2005). Катализируемое иридием CH-биорилирование аренов и гетероаренов: 1-хлор-3-йод-5- (4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил) бензол и 2- (4 , 4,5,5, -Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил) индол ». Органический синтез. 82: 126. Дои:10.15227 / orgsyn.082.0126. HDL:2115/56319.