Фосфосерин - Phosphoserine

л-Фосфосерин

Имена
Название ИЮПАК (S) -2-амино-3- (фосфоноокси) пропионовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	407-41-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 15811 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL284377 Y
ChemSpider	62074 Y
DrugBank	DB04522 Y
ECHA InfoCard	100.006.352
Номер ЕС	206-986-0
IUPHAR / BPS	1411
КЕГГ	C01005
MeSH	Фосфосерин
PubChem CID	106
UNII	VI4F0K069V Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1046348
ИнЧИ InChI = 1S / C3H8NO6P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7,8) 9 / h2H, 1,4H2, (H, 5,6) (H2,7,8,9) / t2- / m0 / s1 Y Ключ: BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-N Y InChI = 1 / C3H8NO6P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7,8) 9 / h2H, 1,4H2, (H, 5,6) (H2,7,8,9) / t2- / m0 / s1
Улыбки O = P (O) (O) OC [C @@ H] (C (= O) O) N
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС8НЕТ6п
Молярная масса	185,073 г / моль
Температура плавления	228 ° С (442 ° F, 501 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Фосфосерин (сокращенно СЕН или же J) является сложный эфир из серин и фосфорная кислота. Фосфосерин входит в состав многих белков в результате посттрансляционные модификации.^[1] В фосфорилирование из алкоголь функциональная группа в серин для производства фосфосерина катализируется различными типами киназы.^[2][3] Благодаря использованию технологий, использующих расширенный генетический код, фосфосерин также может быть включен в белки во время трансляции.^[4][5][6]

Это нормально метаболит содержится в биологических жидкостях человека.^[7]

Фосфосерин имеет три потенциальных координационных центра (карбоксильная, аминная и фосфатная группа). Определение способа координации между фосфорилированными лигандами и ионами металлов, встречающихся в организме, является первым шагом к объяснению функции фосфосерина в биоинорганических процессах.^[8][9]

Рекомендации

1. Olsen, Jesper V .; Благоев, Благой; Гнад, Флориан; Мацек, Борис; Кумар, Чанчал; Мортенсен, Питер; Манн, Матиас (11 марта 2006 г.). «Глобальная, in vivo и сайт-специфическая динамика фосфорилирования в сигнальных сетях». Клетка. 127 (3): 635–648. Дои:10.1016 / j.cell.2006.09.026. PMID  17081983.
2. Кребс, Эдвин Г. (1985-10-01). «Фосфорилирование белков: основной механизм биологической регуляции». Сделки Биохимического Общества. 13 (5): 813–820. Дои:10.1042 / bst0130813. PMID  2998902.
3. Manning, G .; Уайт, Д. Б.; Martinez, R .; Хантер, Т .; Сударшанам, С. (2002-12-06). «Дополнение протеинкиназы человеческого генома». Наука. 298 (5600): 1912–1934. Bibcode:2002Наука ... 298.1912М. Дои:10.1126 / science.1075762. PMID  12471243.
4. Пак, Хи-Сон; Хон, Майкл Дж .; Умехара, Такуя; Го, Ли-Тао; Осборн, Эдит М .; Беннер, Джек; Норен, Кристофер Дж .; Райнхарт, Джесси; Зёлль, Дитер (26 августа 2011 г.). «Расширение генетического кода Escherichia coli с помощью фосфосерина». Наука. 333 (6046): 1151–1154. Bibcode:2011Научный ... 333.1151П. Дои:10.1126 / science.1207203. ЧВК  5547737. PMID  21868676.
5. Роджерсон, Дэниел Т; Сачдева, Амит; Ван, Кайханг; Хак, Таманна; Казлаускайте, Агне; Хэнкок, Сьюзен М; Гугенин-Дезот, Николас; Muqit, Miratul M K; Фрай, Эндрю М. (01.01.2015). «Эффективное генетическое кодирование фосфосерина и его негидролизуемого аналога». Природа Химическая Биология. 11 (7): 496–503. Дои:10.1038 / nchembio.1823. ЧВК  4830402. PMID  26030730.
6. Oza, Javin P .; Aerni, Hans R .; Пирман Наташа Л .; Парикмахер, Карл В .; тер Хаар, Шарлотта М .; Рогулина, Светлана; Амрофелл, Мэтью Б.; Isaacs, Farren J .; Райнхарт, Джесси (09.09.2015). «Надежное производство рекомбинантных фосфопротеинов с использованием внеклеточного синтеза белка». Nature Communications. 6: 8168. Bibcode:2015 НатКо ... 6.8168O. Дои:10.1038 / ncomms9168. ЧВК  4566161. PMID  26350765.
7. Катаока, H; Nakai, K; Катагири, Й; Макита, М. (1993). «Анализ свободных и связанных O-фосфоаминокислот в моче методом газовой хроматографии с пламенно-фотометрическим детектированием». Биомедицинская хроматография. 7 (4): 184–8. Дои:10.1002 / bmc.1130070403. PMID  7693088.
8. Ястрзаб, Рената; Ломозик, Лехослав (10.03.2009). «Режим координации в бинарных системах медь (II) / O-фосфо-L-серин». Журнал координационной химии. 62 (5): 710–720. Дои:10.1080/00958970802317855.
9. Ястрзаб, Рената (01.05.2009). «Фосфосерин и особенности его координации в системах нуклеотидов меди (II) и аденозина - потенциометрические и спектроскопические исследования». Журнал неорганической биохимии. 103 (5): 766–773. Дои:10.1016 / j.jinorgbio.2009.01.012. PMID  19230980.