Мезоксалевая кислота - Mesoxalic acid

Мезоксалевая кислота^[1]

Имена
Название ИЮПАК оксопропандиовая кислота
Другие имена Кетомалоновая кислота Оксомалоновая кислота α-кетомалоновая кислота 2-оксопропандиовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	473-90-5 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 30842 Y
ChemSpider	9727 Y
DrugBank	DB03589 Y
ECHA InfoCard	100.006.796
КЕГГ	C00830 Y
PubChem CID	10132
UNII	62R514HE48 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3021649
ИнЧИ InChI = 1S / C3H2O5 / c4-1 (2 (5) 6) 3 (7) 8 / ч (H, 5,6) (H, 7,8) Y Ключ: XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C3H2O5 / c4-1 (2 (5) 6) 3 (7) 8 / ч (H, 5,6) (H, 7,8) Ключ: XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYAW
Улыбки О = С (О) С (= О) С (= О) О
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС2О5
Молярная масса	118,045 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Мезоксалевая кислота, также называемый оксомалоновая кислота или же кетомалоновая кислота, является органическое соединение с формулой C₃ЧАС₂О₅ или HO− (C = O)₃-ОН.

Мезоксалевая кислота одновременно дикарбоновая кислота и кетоновая кислота. Он легко теряет два протоны дать двухвалентный анион C
3О2−
5, называется мезоксалат, оксомалонат, или же кетомалонат. Эти термины также используются для соли содержащий этот анион, такой как мезоксалат натрия, Na₂C₃О₅; и для сложные эфиры содержащий −C₃О₅- или −O− (C = O)₃−O− часть, Такие как диэтилмезоксалат, (C₂ЧАС₅)₂C₃О₅. Мезоксалат - один из оксоуглеродные анионы, который (как карбонат CO2−
3 и оксалат C
2О2−
4) состоит исключительно из углерод и кислород.

Мезоксалевая кислота легко абсорбируется и вступает в реакцию с водой с образованием продукта, обычно называемого «моногидрат мезоксалевой кислоты», точнее дигидроксималоновая кислота, HO− (C = O) −C (OH)₂- (C = O) -OH.^[2] В каталогах продуктов и других контекстах термины «мезоксалевая кислота», «оксомалоновая кислота» и т.д. часто относятся к этому «гидратированному» соединению. В частности, продукт, продаваемый как «моногидрат мезоксалата натрия», почти всегда дигидроксималонат натрия.

Синтез

Мезоксалевую кислоту можно получить синтетическим путем: гидролиз из аллоксан с барита воды,^[2] согреванием каффуровая кислота^[3] с ацетат свинца решение,^[2] или из глицерин диацетат и концентрированный азотная кислота на морозе. Продукт можно получить также окислением тартроновая кислота^[4] или же глицерин.^[5] Поскольку они проводятся в воде, эти процедуры обычно дают дигидроксипроизводное.

Его также получают окислением глицерина с помощью нитрат висмута (III).

Смотрите также

• Малоновая кислота

Рекомендации

1. Индекс Merck (12-е изд.). п. 5971.
2. Генри Энфилд Роско (1888), Трактат по химии, том 3, часть2 Органическая химия, п. 161. Д. Эпплтон и Ко, Нью-Йорк.
3. Химическая структура каффуровой кислоты была дана у Allen W. F. (1932). Получение и пиролитическая молекулярная перестройка [sic] 8-эфиров кофеина: и их превращение в 8-метил и 8-этилкафеин. Анн-Арбор, Мичиган: Братья Эдвардс.
4. Розария Чириминна и Марио Пальяро (2004), Окисление тартроновой кислоты и дигидроксиацетон до мезоксалата натрия, опосредованное ТЕМПО. Tetrahedron Letters, том 45, выпуск 34, стр. 6381–6383. Дои:10.1016 / j.tetlet.2004.07.021
5. Розария Чириминна и Марио Пальяро (2003), Гомогенное и гетерогенное окисление глицерина до кетомалоновой кислоты в одном резервуаре, опосредованное ТЕМПО. Advanced Synthesis & Catalysis, том 345, выпуск 3, страницы 383–388. Дои:10.1002 / adsc.200390043