Мальваловая кислота - Malvalic acid

Мальваловая кислота
Мальваловая кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
7- (2-октил-1-циклопропенил) гептановая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
UNII
Характеристики
C18ЧАС32О2
Молярная масса280.452 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Мальваловая кислота это циклопропен жирная кислота нашел в баобаб растительное масло[1] и хлопковое масло. В циклопропен кольцо считается одной из причин аномалий, которые развиваются у животных, употребляющих хлопковое масло.[2] Процессы нефтепереработки, такие как гидрирование, масло может удалить или разрушить мальваловую кислоту.

Биосинтез

В биосинтез малвалиновой кислоты начинается с олеиновая кислота, 18-углеродный мононенасыщенная жирная кислота, что приводит к стеруловая кислота. An α-окисление Эта реакция удаляет один углерод из цепи с образованием 17-углеродной цепной структуры малвалиновой кислоты.[3]

История

Wilson et al.[4] продемонстрировали совместное присутствие малвалиновой кислоты и соответствующих циклопропановых кислот в нескольких типах семян. Он предположил, что добавление метилена к олеиновой кислоте дает дигидростеркуловую кислоту, которая была ненасыщенной до стеркуловой кислоты, и что 8-гептадеценовая кислота аналогичным образом является предшественником дигидромальваловой кислоты и малваловой кислоты. Смит и Бу'лок[5] показал, что в Гибискус у проростков цепи стеркуловой и малвовой кислот, но не кольцевой метиленуглерод, происходили из ацетата. Они показали, что образец мечения в малваликовой кислоте был таким же, как и в стеркуловой кислоте за вычетом карбоксильного углерода. Они объяснили укорочение α-окислением, происходящим во время биогенеза малвалиновой кислоты. Хупер и Ло[6] продемонстрировали, что метиленовый углерод в кольце как циклопропановой, так и циклопропеновой кислот происходит от метильной группы метионина в Гибискус, и на основании распределения метки предположил, что путь был олеиновая → дигидростеркулезная → стеркуловая кислота.[7]

Рекомендации

  1. ^ Уилкинсон, Джон (2006). «Мякоть сушеных фруктов баобаба - заявка на одобрение новых пищевых продуктов в ЕС в качестве пищевого ингредиента. Раздел 8.4 Циклопропеновые жирные кислоты» (PDF). С. 30–32.
  2. ^ Хорнбэк, Джозеф (2006). Органическая химия, второе издание. Cengage Learning. п. 207. ISBN  978-0534389512.
  3. ^ Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты. С. 46–55. ISBN  9780470741689.
  4. ^ Wilson, T. L .; Smith, C.R .; Миколайчак, К. Л. (1961). «Характеристика циклопропеноидных кислот в избранных маслах семян». Журнал Американского общества химиков-нефтяников. 38 (12): 696. Дои:10.1007 / BF02633058. S2CID  83785052.
  5. ^ Smith, G.N .; Бу'лок, Дж. Д. (1964). «Биогенез циклопропеновых кислот». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 17 (4): 433. Дои:10.1016 / 0006-291X (64) 90025-7.
  6. ^ Хупер, Н.К .; Закон, Дж. Х. (1965). «Биосинтез циклопропановых соединений VII. Синтез циклопропановых и циклопропеновых жирных кислот проростками». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 18 (3): 426–9. Дои:10.1016 / 0006-291X (65) 90725-4. PMID  14300760.
  7. ^ Яно, И .; Моррис, Л. Дж .; Nichols, B.W .; Джемс, А. Т. (1972). «Биосинтез циклопропановых и циклопропеновых жирных кислот у высших растений (Malvaceae)». Липиды. 7: 35–45. Дои:10.1007 / BF02531267. S2CID  35842195.