Иодобензол дихлорид - Iodobenzene dichloride

Иодобензол дихлорид[1]
PhICl2-2D-скелет-с-явной-неподеленной-парой-стереохимией.png
PhICl2-from-xtal-1996-3D-CM-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
(Дихлор-λ3-иоданил) бензол
Другие имена
Иодозобензол дихлорид; Фенилиодина (III) дихлорид; Фенилодихлорид; Фениодозо хлорид; Фенилхлоройодония хлорид; Дихлорийодбензол; Йододихлорбензол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияIBD
ChemSpider
UNII
Характеристики
C6ЧАС5Cl2я
Молярная масса274.91 г · моль−1
ВнешностьЖелтое твердое вещество
Плотность2,2 г / см3
Температура плавления От 115 до 120 ° C (от 239 до 248 ° F, от 388 до 393 K) (разлагается)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Иодобензола дихлорид (PhICl2) представляет собой комплекс йодобензол с хлор. Как реагент для органической химии он используется как окислитель и хлорирующий агент.

Химическая структура

Рентгеновская кристаллография монокристаллов был использован для определения его структуры; как можно предсказать Теория VSEPR, он принимает Т-образная геометрия о центральном атоме йода.[2][3]

Подготовка

Дихлорид йодобензола нестабилен и не является широко доступным в продаже. Его получают путем пропускания газообразного хлора через раствор йодобензол в хлороформ, из которого он осаждается.[4] О такой же реакции сообщалось и на экспериментальной установке (20 кг).[5]

Ph-I + Cl2 → PhICl2

Альтернативный препарат, предполагающий использование хлор генерируется на месте действием гипохлорит натрия на соляная кислота также был описан.[6]

Реакции

Дихлорид йодобензола гидролизуется щелочными растворами с образованием йодособензол (ФИО),[7] и окисляется гипохлорит натрия давать йодоксибензол (ФИО2).[8]

В органический синтез, дихлорид иодбензола используется как реагент для селективного хлорирования алкены[1] и алкины.[9]

Рекомендации

  1. ^ а б Фенилиодин (III) дихлорид, Дэвид В. Найт и Глен А. Рассел, в Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2001, John Wiley & Sons, Ltd Дои:10.1002 / 047084289X.rp071
  2. ^ Э. М. Арчер и Т. Г. ван Шалкви (1953). «Кристаллическая структура иододихлорида бензола». Acta Crystallogr. 6: 88–92. Дои:10.1107 / S0365110X53000193.
  3. ^ Дж. В. Кэри; П. А. Чалонер; П. Б. Хичкок; Т. Нойгебауэр; К. Р. Седдон (1996). «Синтез и разложение дихлориодаренов - Улучшенная низкотемпературная рентгеновская структура дихлориодбензола и структура OFORO-2,3,5,6-ТЕТРАКИС (ХЛОРОМЕТИЛ) -4-МЕТИЛБЕНЗОЛА». J. Chem. Res. 358 (8): 2031–.
  4. ^ Х. Дж. Лукас и Э. Р. Кеннеди. «Йодобензол дихлорид». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 482
  5. ^ Занка, Атсухико; Такеучи, Хироки; Кубота, Ариёси (1998). «Крупномасштабное получение дихлорида йодобензола и эффективное монохлорирование 4-аминоацетофенона». Исследования и разработки в области органических процессов. 2 (4): 270. Дои:10.1021 / op980024e.
  6. ^ Чжао, Сюэ-Фэй; Чжан, Чи (2007). «Дихлорид йодобензола в качестве стехиометрического окислителя для превращения спиртов в карбонильные соединения; два простых метода его получения». Синтез. 2007 (4): 551. Дои:10.1055 / с-2007-965889.
  7. ^ Х. Дж. Лукас, Э. Р. Кеннеди и М. В. Формо (1955). «Йодособензол». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 3, п. 483
  8. ^ М. В. Формо и Джон Р. Джонсон (1955). «Йодоксибензол: Б. Гипохлоритное окисление дихлорида йодбензола». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 485
  9. ^ Майкл Э. Юнг и Майкл Х. Паркер (1997). «Синтез нескольких естественно встречающихся полигалогенированных монотерпенов класса Halomon». Журнал органической химии. 62 (21): 7094–7095. Дои:10.1021 / jo971371. PMID  11671809.

дальнейшее чтение