Гидроксинафтохинон - Hydroxynaphthoquinone

А гидроксинафтохинон (формула: C
₁₀ЧАС
₆О
₃) является одним из нескольких органические соединения которые можно рассматривать как производные от нафтохинон путем замены одного водород атом (H) на гидроксил группа (-ОН).

В общем, термин может означать любое производное нафтохинона, в котором любое число п водорода заменены на п гидроксилов, так что формула C
₁₀ЧАС
₆О
_2+п. В этом случае число п (который находится между 1 и 6) обозначается множителем префикс (мононуклеоз-, ди-, три-, тетра-, пента-, или же гекса-).

Безоговорочный термин «гидроксинафтохинон» обычно означает производное 1,4-нафтохинон. Другие гидроксисоединения могут быть получены из других изомеров последних, таких как 1,2-нафтохинон и 2,6-нафтохинон. В номенклатуре ИЮПАК используются дигидронафталиндион вместо «нафтохинон» с необходимыми префиксами для обозначения положения атомов кислорода карбонила (= O) - как в 5,8-дигидрокси-1a, 8a-дигидронафталин-1,4-дион (= 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинон).

Гидроксинафтохиноны (в частном или общем смысле) включают многие биологически и промышленно важные соединения и являются строительным блоком многих лекарственные препараты.^[1]^[2]^[3]

(Моно) гидроксинафтохиноны

Из 1,4-нафтохинона

Из-за его симметрии изомеров всего три:

2-гидрокси-1,4-нафтохинон (lawone), принцип окраски хна.
5-гидрокси-1,4-нафтохинон (юглоне), принцип окраски черный орех.^[4] Также активен противомикробный принцип в Цезальпиния саппа сердцевина.^[5]
6-гидрокси-1,4-нафтохинон, можно приготовить из 1,7-дигидроксинафталин.^[6] Один из основных продуктов фотохимического окисления 1-нафтол.^[7]

Из 1,2-нафтохинона

Из 1,2-нафтохинон (орто-нафтохинон) существует 6 возможных изомеров:

Из 2,3-нафтохинона

Из 2,3-нафтохинон У симметричной молекулы всего три изомера:

Из 2,6-нафтохинона

От симметричного 2,6-нафтохинон (амфи-нафтохинон) их всего три:

(Поли) гидроксинафтохиноны

Смотрите также

Рекомендации

^ Khalafy, J .; Брюс, Дж. М. (2002). «Окислительное дегидрирование 1-тетралонов: синтез юглона, нафтазарина и α-гидроксиантрахинонов» (pdf). Журнал наук, Исламская Республика Иран. 13 (2): 131–139.
^ Томсон, Р. Х. (1971). Встречающиеся в природе хиноны. Лондон: Academic Press. Цитируется Халафи и Брюсом.
^ Томсон, Р. Х. (1987). Встречающиеся в природе хиноны III. Лондон: Чепмен и Холл. Цитируется Халафи и Брюсом.
^ Taylor, R.T .; Флад, Л. А. (1983). «Фенилселениновая кислота, связанная полистиролом: каталитическое окисление олефинов, кетонов и ароматических систем». Журнал органической химии. 48 (26): 5160–5164. Дои:10.1021 / jo00174a003.
^ Lim, M.-Y .; Jeon, J.-H .; Jeong, E. Y .; Lee, C.H .; Ли, Х.-С. (2007). «Антимикробная активность 5-гидрокси-1,4-нафтохинона, выделенного из Цезальпиния саппа к кишечным бактериям ». Пищевая химия. 100 (3): 1254–1258. Дои:10.1016 / j.foodchem.2005.12.009.
^ Teuber, H.-J .; Гётц, Н. (1954). "Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, V. Mitteilung: Über die Bildung von Naphtochinonen". Chemische Berichte. 87 (9): 1236–1251. Дои:10.1002 / cber.19540870908.
^ Brahmia, O .; Ричард, К. (2005). «Фотохимическое превращение 1-нафтола в аэрированном водном растворе». Фотохимические и фотобиологические науки. 4 (6): 454–458. Дои:10.1039 / B504309C. PMID 15920628.
^ Garge, P .; Padhye, S .; Тучагес, Ж.-П. (1989). «Комплексы железа (II) орто-Функционализированный параграф-Нафтохиноны 1. Синтез, характеристика, электронное строение и магнитные свойства ». Неорганика Chimica Acta. 157 (2): 239–249. Дои:10.1016 / S0020-1693 (00) 80548-4.
^ Rane, S. Y .; Ахмед, К .; Салунке-Гавали, С. (2006). «Влияние температуры на вспомогательные режимы μ-карбонатного лиганда в гидрокси-нафтохинонато-медном (II) комплексе: данные ЭПР-спектроскопии и магнитной связи». Синтез и реакционная способность в неорганической, металлоорганической и нанометаллической химии. 36 (5): 391–398. Дои:10.1080/15533170600729037.

[khalafy-1] Khalafy, J .; Брюс, Дж. М. (2002). «Окислительное дегидрирование 1-тетралонов: синтез юглона, нафтазарина и α-гидроксиантрахинонов» (pdf). Журнал наук, Исламская Республика Иран. 13 (2): 131–139.

[thomson71-2] Томсон, Р. Х. (1971). Встречающиеся в природе хиноны. Лондон: Academic Press. Цитируется Халафи и Брюсом.

[thomson87-3] Томсон, Р. Х. (1987). Встречающиеся в природе хиноны III. Лондон: Чепмен и Холл. Цитируется Халафи и Брюсом.

[4] Taylor, R.T .; Флад, Л. А. (1983). «Фенилселениновая кислота, связанная полистиролом: каталитическое окисление олефинов, кетонов и ароматических систем». Журнал органической химии. 48 (26): 5160–5164. Дои:10.1021 / jo00174a003.

[lim-5] Lim, M.-Y .; Jeon, J.-H .; Jeong, E. Y .; Lee, C.H .; Ли, Х.-С. (2007). «Антимикробная активность 5-гидрокси-1,4-нафтохинона, выделенного из Цезальпиния саппа к кишечным бактериям ». Пищевая химия. 100 (3): 1254–1258. Дои:10.1016 / j.foodchem.2005.12.009.

[gotz-6] Teuber, H.-J .; Гётц, Н. (1954). "Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, V. Mitteilung: Über die Bildung von Naphtochinonen". Chemische Berichte. 87 (9): 1236–1251. Дои:10.1002 / cber.19540870908.

[foo-7] Brahmia, O .; Ричард, К. (2005). «Фотохимическое превращение 1-нафтола в аэрированном водном растворе». Фотохимические и фотобиологические науки. 4 (6): 454–458. Дои:10.1039 / B504309C. PMID 15920628.

[garge-8] Garge, P .; Padhye, S .; Тучагес, Ж.-П. (1989). «Комплексы железа (II) орто-Функционализированный параграф-Нафтохиноны 1. Синтез, характеристика, электронное строение и магнитные свойства ». Неорганика Chimica Acta. 157 (2): 239–249. Дои:10.1016 / S0020-1693 (00) 80548-4.

[rane-9] Rane, S. Y .; Ахмед, К .; Салунке-Гавали, С. (2006). «Влияние температуры на вспомогательные режимы μ-карбонатного лиганда в гидрокси-нафтохинонато-медном (II) комплексе: данные ЭПР-спектроскопии и магнитной связи». Синтез и реакционная способность в неорганической, металлоорганической и нанометаллической химии. 36 (5): 391–398. Дои:10.1080/15533170600729037.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]