Гептанал - Heptanal
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Гептанал | |
| Другие имена Гептанальдегид Альдегид С-7 Энантальдегид Гептиловый альдегид п-Гептанал | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.545  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C7ЧАС14О | |
| Молярная масса | 114.18 |
| Внешность | Чистая жидкость |
| Плотность | 0.80902 при 30 ° C |
| Температура плавления | -43,3 ° С (-45,9 ° F, 229,8 К) |
| Точка кипения | 152,8 ° С (307,0 ° F, 425,9 К) |
| Слабо растворим | |
| -81.02·10−6 см3/ моль | |
| Родственные соединения | |
Родственные альдегиды | Гексанал |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гептанал или же гептанальдегид является алкил альдегид. Это бесцветная жидкость с сильным фруктовым запахом, которая используется в качестве прекурсора для компонентов духов и смазок.[2]
Производство
Образование гептаналя при фракционной перегонке касторовое масло[3] был описан еще в 1878 году. Крупномасштабное производство основано на пиролитическом расщеплении эфир рицинолевой кислоты[4] (Метод Аркема) и на гидроформилирование из 1-гексен с 2-этилгексаноатом родия в качестве катализатора при добавлении некоторых 2-этилгексановая кислота (Метод Oxea):[2][5]
Гептанал естественным образом встречается в эфирные масла иланг-иланг (Cananga odorata ), шалфей мускатный (Сальвия sclarea ), лимон (Цитрус x лимон ), Горький апельсин (Цитрус x aurantium ), Роза (Роза ) и гиацинт (Гиацинт ).[6]
Характеристики
Гептанал - легковоспламеняющаяся, слегка летучая бесцветная жидкость с сильным фруктовым или масляно-жирным запахом.[7] который смешивается со спиртами[6] и практически не растворим в воде.[8] Из-за своей чувствительности к окислению гептанал заполняется под азот и стабилизирован 100 ppm гидрохинон.[9]
Гептанал образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет точка возгорания 39,5 ° С.[8] Диапазон взрываемости составляет 1,1% по объему, поскольку нижний предел взрываемости (НПВ) и 5,2% по объему в качестве верхнего предела взрываемости.[8] Его Температура возгорания составляет 205 ° C.[8]
Использует
Гептанал можно использовать для производства 1-гептанол через гидрирование:
Окисление гептаналя кислород в присутствии родиевых катализаторов приводит при 50 ° C к гептановая кислота с выходом 95%.[10] Гептанал реагирует с бензальдегидом в Реакция Кневенагеля при основном катализе с высоким выходом и селективностью (> 90%) по альфа-пентилциннамальдегиду (также называемому альдегидом жасмина из-за типичного запаха жасмина),[11][2] который в основном используется во многих ароматах как СНГ/транс смесь изомеров.[12]
Побочным продуктом данной реакции является неприятный прогорклый запах (Z) -2-пентил-2-ноненаль.[13] Когда приводятся веские причины[требуется разъяснение ], гептанал может быть преобразован в (Z) -2-пентил-2-ноненаль практически количественно в присутствии водной борной кислоты при азеотропное удаление воды.[14]
Полное гидрирование обеспечивает разветвленную первичный спирт 2-пентилнонан-1-ол, также доступный из Реакция Гербе из гептанола.[15]
Рекомендации
- ^ Индекс Merck, 11-е издание, 4578.
- ^ а б c Кристиан Кольпайнтнер, Маркус Шульте, Юрген Фальбе, Петер Лаппе, Юрген Вебер. «Альдегиды, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_321.pub2.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ Ф. Краффт, Перегонка касторового масла при пониженном давлении, Аналитик, 3, 329а (1878).
- ^ А. Шовель, Ж. Лефевр, Нефтехимические процессы: технико-экономические характеристики, Band 2, S. 277, Editions Technip, Париж, 1989, ISBN 2-7108-0563-4.
- ^ Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, Erfinder: A. Fischbach et al., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20. Май 2009 г.
- ^ а б Г. А. Лопух, Справочник ароматических ингредиентов Фенароли, пятое издание, 2005, CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, ISBN 0-8493-3034-3.
- ^ "Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4- bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft" (PDF). Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz. 52 (6): 650–659. 27 июня 2009 г. Дои:10.1007 / s00103-009-0860-2.
- ^ а б c d Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
- ^ Acros Organics, Sicherheitsdatenblatt, Гептальдегид стабилизированный, überarb. am 19. ноября 2012.
- ^ Deutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden, Эрфиндер: Х. Спрингер, П. Лаппе, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3. Mai 2001.
- ^ Перес-Санчес, Мария; де Мария, Пабло Домингес (2013). «Синтез ароматического жасминальдегида с использованием иммобилизованного кремнеземом пиперазина в качестве органокатализатора». Наука и технологии катализа. 3 (10): 2732. Дои:10.1039 / C3CY00313B.
- ^ Рихстоффлексикон А, альфа-амилзимтальдегид, Letzte Änderung am 4. августа 2000 г.
- ^ Дж. М. Хорнбэк, Органическая химия, 2-е издание, С. 886, Томсон Брукс / Коул, 2006 г., ISBN 0-534-49317-3.
- ^ Оффенхауэр, Роберт Д.; Нельсен, Стивен Ф. (февраль 1968 г.). «Реакции конденсации альдегидов и кетонов, катализируемые борной кислотой». Журнал органической химии. 33 (2): 775–777. Дои:10.1021 / jo01266a059.
- ^ G.H. Узел: Химия липидов, соединения Гербе В архиве 2016-05-21 в Wayback Machine, Библиотека липидов AOCS, 22. Декабрь 2011 г.