Хадацидин - Hadacidin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК N-Формил-N-гидроксиглицин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C3ЧАС5NО4 | |
| Молярная масса | 119.076 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Хадацидин, и аналоги хадацидина обладают противоопухолевой активностью и активностью против аденилосукцинатсинтетаза.[1]
Хадацидин - это простейший из известных природных гидроксамовая кислота. Гидроксиламиногруппа часто предоставляется гидроксиламинокислотой, такой как 8-N-гидроксиорнитин сидерохромов. Это соединение, впервые выделенное и охарактеризованное Kaczka et al. в 1962 г.,[2] казалось, хорошо подходит для изучения пути введения гидроксамовой кислоты биосинтез. Гидроксаматную связь можно рассматривать как пептидная связь с атом кислорода на амид азота, но априори нет причин решать, вводится ли атом кислорода до или после образования амидной связи. В последнем случае формилглицин будет промежуточным звеном в биосинтезе хадацидина. N-Гидроксилирование амидной связи сообщалось Cramer et al. (1960), которые обнаружили, что N-гидрокси-2-ацетиламинофлуорен образовывался у интактной крысы при введении 2-ацетиламинофлуорен. Тем не менее, это открытие нельзя рассматривать как прямое доказательство N-гидроксилирования амидной связи, поскольку, как указывают авторы, ацетильная группа является лабильный в своих экспериментах и гидроксилирование аминогруппы могло произойти.
Глицин, форматировать, и 2-углерод серин было обнаружено, что все они очень быстро включаются в хадацидин во время его синтеза посредством Penicillium aurantioviolaceum. Эксперимент показал, что C-1 глицина был обнаружен почти исключительно в глицильной части хадацидина, в то время как формиат, 3-атомный атом углерода серина и 2-атомный атом углерода глицина были включены как в глицильную, так и в формильную части гидроксамата. N-Гидроксиглицин включался в хадацидин со скоростью, равной таковой для глицина в течение 3-часовых периодов и в гораздо большей степени в более длительные периоды времени. N-Гидроксиглицин, но не глицин, вызвал чистую стимуляцию выработки гидроксамата. Нитроуксусная кислота, глиоксиловая кислота оксим, и формилглицин не быстро включались в хадацидин. Эксперименты показали, что гидроксиламинный атом кислорода хадацидина образован из газообразного кислорода, а не из воды. Результаты экспериментов согласуются с гипотезой о том, что биосинтез хадацидина происходит N-оксигенация глицина с получением N-гидроксиглицин с последующим N-формилирование с образованием гидроксамата.[2][3]
Примечания
- ^ Тибревал, N; Эллиотт, Г.И. (2011). «Оценка аналогов хадацидина». Письма по биоорганической и медицинской химии. 21 (1): 517–9. Дои:10.1016 / j.bmcl.2010.10.088. PMID 21129960.
- ^ а б Качка, Э. А., Гиттерман, Ч. О., Дулани, Э. Л., и Фолкерс, К. (1962), Биохимия 1, 340.
- ^ Бейкер, Дж. Р., и Чайкин, С. (1960), Bioclzim. Bioplzjs.Acta 41, 548.