Глутаконовая кислота - Glutaconic acid

Глутаконовая кислота

транс СНГ
Имена
Название ИЮПАК Пент-2-ендиовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	1724-02-3 (неопределенные) Y 628-48-8 (транс) Y 505-36-2 (СНГ) Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 15670 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL557347 Y
ChemSpider	4444138 Y
PubChem CID	5280498
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID70211883
ИнЧИ InChI = 1S / C5H6O4 / c6-4 (7) 2-1-3-5 (8) 9 / h1-2H, 3H2, (H, 6,7) (H, 8,9) / b2-1 + Y Ключ: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N Y InChI = 1 / C5H6O4 / c6-4 (7) 2-1-3-5 (8) 9 / h1-2H, 3H2, (H, 6,7) (H, 8,9) / b2-1 + Ключ: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR
Улыбки O = C (O) C = CCC (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C5ЧАС6О4
Молярная масса	130,099 г / моль
Внешность	Бесцветное твердое вещество
Температура плавления	От 137 до 139 ° C (от 279 до 282 ° F, от 410 до 412 K)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

транс-Глутаконовая кислота является органическое соединение с формула HO₂CCH = CHCH₂CO₂H. Это дикарбоновая кислота существует в виде бесцветного твердого вещества и относится к насыщенный химический глутаровая кислота, HO₂CC (CH₂)₃CO₂ЧАС. Сложные эфиры а соли глутаконовой кислоты называются глутаконатами.

Родственные соединения

В геометрический изомер, СНГ-глутаконовая кислота, имеет заметно более низкую температуру плавления (130–132 ° C). Его можно получить бромированием левулиновая кислота с последующей обработкой дибромкетоном карбонатом калия.^[1]

Глутаконический ангидрид, который при обезвоживании образует двухосновная кислота, существует в основном как дикарбонил таутомер в растворе. Это бесцветное твердое вещество, плавящееся при 77–82 ° C. Либо СНГ или же транс двухосновную кислоту можно использовать для его приготовления: транс форма изомеризуется в условиях реакции.^[2]

Медицинские аспекты

Глутаровый, 3-гидроксиглутаровая и глутаконовая кислоты структурно связаны метаболиты. В глутаровая ацидурия 1 типа накапливается глутаконовая кислота, что приводит к повреждению головного мозга.

Рекомендации

1. Buckel, W .; Pierik, A.J .; Plett, S .; Alhapel, A .; Suarez, D .; Вт, с-м .; Голдинг, Б. Т. (2006). "Механическая инактивация кофермента B₁₂-Зависимая 2-метиленглутарат мутаза от (Z) -Глутаконат и бута-1,3-диен-2,3-дикарбоксилат ». Евро. J. Inorg. Chem. (18): 3622–3626. Дои:10.1002 / ejic.200600405.
2. Briggs, S.P .; Дэвис, Д. И .; Ньютон, Р. Ф .; Рейнольдс, Д. П. (1981). «Структура глутаконового ангидрида и синтетическая ценность его аддукта Дильса-Альдера с циклопентадиеном». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 146: 146–149. Дои:10.1039 / P19810000146.