Электрофильное замещение - Electrophilic substitution
Электрофильные реакции замещения находятся химические реакции в котором электрофил вытесняет функциональная группа в соединение, что обычно, но не всегда, водород атом. Электрофильные реакции ароматического замещения характерны для ароматный соединений, и являются важными способами введения функциональных групп бензол кольца. Другой основной тип реакции электрофильного замещения - это реакция электрофильного алифатического замещения.
Электрофильное ароматическое замещение
При электрофильном замещении в ароматические соединения, атом, присоединенный к ароматическое кольцо, обычно водород, заменяется на электрофил. Наиболее важные реакции этого типа, которые имеют место, являются ароматическое нитрование, ароматическое галогенирование, ароматическое сульфирование и ацилирование и алкилирование Реакции Фриделя-Крафтса Кроме того, он состоит из алкилирования и ацилирования.
Электрофильное алифатическое замещение
При электрофильном замещении в алифатический соединений, электрофил замещает функциональную группу. Эта реакция похожа на нуклеофильное алифатическое замещение где реагент представляет собой нуклеофил, а не электрофил. Четыре возможных механизма реакции электрофильного алифатического замещения: SE1, SE2(фронт), SE2(назад) и SEя (Sучреждение Eлектрофильные), которые также похожи на нуклеофильные аналоги SN1 и SN2. В SE1 действие: сначала субстрат ионизируется в карбанион и положительно заряженный органический остаток. Затем карбанион быстро рекомбинирует с электрофилом. SE2 механизм реакции имеет один переходное состояние в котором присутствуют как старая связь, так и вновь образованная связь.
Электрофильные реакции алифатического замещения:
- Нитрозирование
- Галогенирование кетонов
- Кето-енольная таутомерия
- алифатическое диазониевое соединение
- карбен вставка в связи C-H
- Реакции карбонильного альфа-замещения
использованная литература
- Март, Джерри (1985). Продвинутая органическая химия (5-е изд.). Вайли.