Дифенилэтилендиамин - Diphenylethylenediamine

Дифенилэтилендиамин
Dpen isomers.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,2-дифенилэтан-1,2-диамин
Другие имена
1,2-дифенил-1,2-диаминоэтан
DPEN
Стилбендиамин
стен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C14ЧАС16N2
Молярная масса212,29 г / моль
ВнешностьБелое твердое вещество
Температура плавления От 79 до 83 ° C (от 174 до 181 ° F; от 352 до 356 K)
Немного
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

1,2-дифенил-1,2-этилендиамин, DPEN, является органическое соединение с формула ЧАС2НЧПхЧПхНХ2, где Ph - фенил (C6ЧАС5). DPEN существует в виде трех стереоизомеров: мезо и двух энантиомеров S, S- и R, R-. Хиральные диастереомеры используются в асимметричное гидрирование. Оба диастереомера являются бидентатными лигандами.[1]

Подготовка и оптическое разрешение

1,2-Дифенил-1,2-этилендиамин может быть получен из бензила путем восстановительное аминирование.[2]DPEN может быть получен как в виде хирального, так и в виде мезодиастереомеров, в зависимости от относительной стереохимии двух CHPhNH.2 субъединицы. Хиральный диастереомер, имеющий большую ценность, может быть разделен на R, R- и S, S-энантиомеры с использованием Винная кислота как разрешающий агент. В метаноле R, R энантиомер имеет удельное вращение из [α]23 +106±1°.

Асимметричный катализ

N-тозилированный производное, ЦДПЕН, является предшественником лиганда для катализаторов асимметричных перенос гидрирования. Например, (цимен) Ru (S,S-ЦДПЕН) катализирует гидрирование из бензил в (р,р) -гидробензоин. В этой реакции форматировать служит источником H2:[3][4]

PhC (O) C (O) Ph + 2 H2 → PhCH (OH) CH (OH) Ph (р,р изомер)

Это преобразование является примером десимметризация симметричная молекула бензила превращается в диссимметричный продукт.

DPEN - это ключевые ингредиенты Рёдзи Ноёри 2-го поколения рутений на основе хирального катализатора гидратации, за что он заработал Нобелевская премия по химии в 2001.

Рекомендации

  1. ^ Goodgame, D. M. L .; Хитчман, М.А. (1968). «Стилбендиаминовые комплексы никеля (II)». Неорганическая химия. 7 (7): 1404–1407. Дои:10.1021 / ic50065a028.
  2. ^ С. Пикуль, Э. Дж. Кори (1993). «(1R, 2R) - (+) - и (1S, 2S) - (-) - 1,2-дифенил-1,2-этилендиамин». Органический синтез. 71: 22. Дои:10.15227 / orgsyn.071.0022.
  3. ^ Такао Икария, Шохей Хасигути, Кунихико Мурата, Рёдзи Ноёри (2005). «Получение оптически активного (R, R) -гидробензоина из бензоина или бензила». Органический синтез. 82: 10. Дои:10.15227 / orgsyn.082.0010.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  4. ^ Чен, Фэй; Дин, Цзы-Юань; Он, Ян-Мэй; Фань, Цин-Хуа (2015). «Синтез оптически активных 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов путем асимметричного гидрирования с использованием иридий-диаминового катализатора». Орг. Синтезатор. 92: 213–226. Дои:10.15227 / orgsyn.092.0213.