Диметоксиэтан - Dimethoxyethane
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,2-диметоксиэтан[1] | |
| Другие имена Этан-1,2-диил диметиловый эфир[1] DME Глим Диметиловый эфир этиленгликоля Моноглим Диметилгликоль Диметилцеллозольв | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.451  |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C4ЧАС10О2 | |
| Молярная масса | 90.122 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,8683 г / см3 |
| Температура плавления | -58 ° С (-72 ° F, 215 К) |
| Точка кипения | 85 ° С (185 ° F, 358 К) |
| смешивающийся | |
| Опасности | |
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Легковоспламеняющийся (F) Токсичный (Т) Repr. Кот. 2 |
| R-фразы (устарело) | R60, R61, R11, R19, R20 |
| S-фразы (устарело) | S53, S45 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | -2 ° С (28 ° F, 271 К) |
| Родственные соединения | |
Связанный Эфиры | Диметоксиметан |
Родственные соединения | Этиленгликоль 1,4-диоксан Диметиловый эфир диэтиленгликоля |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диметоксиэтан, также известен как глим, моноглим, диметилгликоль, диметиловый эфир этиленгликоля, диметилцеллозольв, и DME, бесцветный, апротический, и жидкость эфир который используется как растворитель, особенно в батарейках.[2] Диметоксиэтан - это смешивающийся с участием воды.
Производство
Моноглим получают промышленным способом по реакции диметиловый эфир с участием окись этилена:[3][4]
- CH3ОСН3 + CH2CH2O → CH3ОСН2CH2ОСН3
Применения в качестве растворителя и лиганда
Вместе с высокимдиэлектрическая проницаемость растворитель (например, пропиленкарбонат ) диметоксиэтан используется как низко-вязкость компонент растворителя для электролиты из литиевые батареи. В лаборатории DME используется в качестве координирующего растворителя.
Диметоксиэтан часто используется в качестве более высококипящей альтернативы диэтиловый эфир и THF. Диметоксиэтан действует как бидентатный лиганд для некоторых катионов металлов. Поэтому он часто используется в металлоорганическая химия. Реакция Гриньяра и гидридные восстановления типичное приложение. Также подходит для реакции, катализируемые палладием в том числе Сузуки реакции и Муфты Stille. Диметоксиэтан также является хорошим растворителем для олиго - и полисахариды.
использованная литература
- ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 704. Дои:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Д. Берндт, Д. Спарбье, «Батареи» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2005, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a03_343
- ^ Зигфрид Ребсдат и Дитер Майер (2000). "Этиленгликоль". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a10_101. ISBN 3527306730.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
- ^ Диметоксиэтан
- ^ Артеага-Мюллер, Росио; Цуруги, Хаято; Сайто, Терухико; Янагава, Масао; Ода, Сейджи; Машима, Казуши (2009). «Новая каталитическая система без танталового лиганда для высокоселективной тримеризации этилена с получением 1-гексена: новые доказательства механизма металлического цикла». Журнал Американского химического общества. 131 (15): 5370–5371. Дои:10.1021 / ja8100837. PMID 20560633.