Димедон - Dimedone

Димедон

Имена
Название ИЮПАК 5,5-диметилциклогексан-1,3-дион
Другие имена Циклометон, 5,5-диметил-1,3-циклогександион, Диметилдигидрорезорцин, Метон
Идентификаторы
Количество CAS	126-81-8 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	29091 Y
ECHA InfoCard	100.004.369
PubChem CID	31358
UNII	B2B5DSX2FC Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8021987
ИнЧИ InChI = 1S / C8H12O2 / c1-8 (2) 4-6 (9) 3-7 (10) 5-8 / h3-5H2,1-2H3 Y Ключ: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C8H12O2 / c1-8 (2) 4-6 (9) 3-7 (10) 5-8 / h3-5H2,1-2H3 Ключ: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX
Улыбки O = C1CC (= O) CC (C) (C) C1
Характеристики
Химическая формула	C8ЧАС12О2
Молярная масса	140.17968
Внешность	Желтые кристаллы
Температура плавления	От 147 до 150 ° C (от 297 до 302 ° F; от 420 до 423 K) (разлагается)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Димедон циклический дикетон используется в органическая химия чтобы определить, содержит ли соединение альдегид группа. Циклогександионы обычно можно использовать в качестве катализаторов при образовании комплексов переходных металлов. Другие области применения включают приложения в колориметрии, кристаллографии, люминесценции и спектрофотометрическом анализе. Его также можно использовать в химии с участием органических соединений с низким электрическим сопротивлением.

Синтез

Димедон готовится из оксид мезитила и диэтилмалонат.^[1]

Физические свойства

Димедон обычно имеет форму белых кристаллов. Он стабилен в условиях окружающей среды и растворим в воде, а также этиловый спирт и метанол. Он имеет диапазон температур плавления 147–150 ° C (420–423 K).

Таутомерия

Димедон находится в равновесии с его таутомер в растворе - в соотношении кето и енола 2: 1 в хлороформ.^[2]

Кристаллический димедон содержит цепи молекул в енольной форме, связанные между собой водородные связи:^[3]

Рекомендации

1. Р. Л. Шрайнер и Г. Р. Тодд (1935). «5,5-диметил-1,3-циклогександион». Органический синтез. 15: 16. Дои:10.1002 / 0471264180.os015.06.
2. Клейден, Джонатан; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 532. ISBN  978-0-19-850346-0.
3. М. Болте и М. Схолтысик (октябрь 1997 г.). «Димедон на 133К». Acta Crystallogr. C. 53 (10): IUC9700013. Дои:10.1107 / S0108270197099423.