Дихлорфенолиндофенол - Dichlorophenolindophenol

Дихлорфенолиндофенол

Имена
Название ИЮПАК 2,6-дихлор-4 - [(4-гидроксифенил) имино] циклогекса-2,5-диен-1-он
Другие имена Дихлориндофенол (); 2,6-дихлорфенолиндофенол; 2,6-дихлориндофенол; 2,6-дихлор-4 - [(4-гидроксифенил) имино] -2,5-циклогексадиен-1-он
Идентификаторы
Количество CAS	956-48-9 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	DCPIP, DCIP, DPIP
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 945 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL500871 Y
ChemSpider	10661857
ECHA InfoCard	100.012.254
Номер ЕС	213-479-8
КЕГГ	C00102 Y
PubChem CID	13726
UNII	C35QN2Z58B
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID7061352
ИнЧИ InChI = 1S / C12H7Cl2NO2 / c13-10-5-8 (6-11 (14) 12 (10) 17) 15-7-1-3-9 (16) 4-2-7 / ч1-6,16H Y Ключ: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C12H7Cl2NO2 / c13-10-5-8 (6-11 (14) 12 (10) 17) 15-7-1-3-9 (16) 4-2-7 / ч1-6,16H Ключ: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
Улыбки ClC2 = CC (= N / c1ccc (O) cc1) / C = C (/ Cl) C2 = O
Характеристики
Химическая формула	C12ЧАС7Cl2NО2
Молярная масса	268.09 г · моль^−1
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H302, H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

2,6-дихлорфенолиндофенол (DCPIP, DCIP или же DPIP) это химическое соединение используется как окислительно-восстановительный краситель. Когда окисленный, DCPIP синий с максимальным поглощением при 600 нм; когда уменьшенный, DCPIP бесцветен.

DCPIP можно использовать для измерения скорости фотосинтез. Это часть Реагенты Хилла семья. Под воздействием света в фотосинтетической системе краситель обесцвечивается путем химического восстановления. DCPIP имеет более высокий близость для электронов, чем ферредоксин и фотосинтетическая цепь переноса электронов может уменьшить DCPIP в качестве замены НАДФ⁺, который обычно является последним переносчиком электронов в фотосинтезе. Поскольку DCPIP уменьшается и становится бесцветным, результирующее увеличение светопропускание можно измерить с помощью спектрофотометр.

DCPIP также может использоваться как индикатор Витамин С.^[1] Если присутствует витамин С, который является хорошим восстанавливающим агентом, синий краситель, который становится розовым в кислых условиях, превращается в бесцветное соединение аскорбиновой кислотой. Эта реакция является окислительно-восстановительной: витамин С (аскорбиновая кислота) окисляется до дегидроаскорбиновая кислота, и DCPIP восстанавливается до бесцветного соединения DCPIPH₂

DCPIP (синий) + H⁺ → DCPIPH (розовый)

DCPIPH (розовый) + витамин C → DCPIPH₂ (бесцветный)

В этом титрование, когда вся аскорбиновая кислота в растворе израсходована, электронов для восстановления DCPIPH не останется, и раствор останется розовым из-за DCPIPH. Конечная точка - розовый цвет, который сохраняется в течение 10 секунд или более, если аскорбиновой кислоты недостаточно для восстановления всего DCPIPH. Фармакологические эксперименты показывают, что DCPIP может служить прооксидант химиотерапевтический нацеленный на раковые клетки человека в животной модели человека меланома; Гибель раковых клеток, вызванная DCPIP, происходит за счет истощения внутриклеточных глутатион и усиление окислительный стресс.^[2]

Смотрите также

• Индофенол
• Метахромазия
• Метиленовый синий
• Синий Вурстера

Рекомендации

1. VanderJagt DJ, Гарри Пи Джей, Hunt WC (июнь 1986). «Аскорбат в плазме по данным жидкостной хроматографии и колориметрии дихлорфенолиндофенола». Clin. Chem. 32 (6): 1004–6. PMID  3708799.
2. Кабельо С.М., Баир В.Б., Бауза А.С., Вондрак Г.Т. (август 2009 г.). «Антимеланомная активность окислительно-восстановительного красителя DCPIP (2,6-дихлорфенолиндофенол) подавляется NQO1». Biochem. Pharmacol. 78 (4): 344–54. Дои:10.1016 / j.bcp.2009.04.016. ЧВК  2742658. PMID  19394313.