Диамин - Diamine

Общая структура (первичных) диаминов. В начальный аминогруппы (NH2) отмечены синий, R представляет собой двухвалентный органический радикал (например, параграф-фениленовая группа ).

А диамин является амин ровно с двумя аминогруппы. Диамины используются как мономеры подготовить полиамиды, полиимиды, и полимочевина. Период, термин диамин относится в основном к начальный диамины, так как они являются наиболее реактивными.^[1]

С точки зрения произведенных объемов, 1,6-диаминогексан (предшественник Нейлон 6-6 ) является наиболее важным, за ним следует этилендиамин.^[2] Вицинальные диамины (1,2-диамины) являются структурным мотивом во многих биологических соединениях и используются в качестве лиганды в координационная химия.^[3]

Алифатические диамины

Линейный

• 1 углерод: метилендиамин (диаминометан), представляющий только теоретический интерес
• 2 атома углерода: этилендиамин (1,2-диаминоэтан). Родственные производные включают N-алкилированные соединения, 1,1-диметилэтилендиамин, 1,2-диметилэтилендиамин, этамбутол, тетракис (диметиламино) этилен, TMEDA.

• 

  Этилендиамин

• 3 атома углерода: 1,3-диаминопропан (пропан-1,3-диамин)
• 4 атома углерода: путресцин (бутан-1,4-диамин)
• 5 атомов углерода: кадаверин (пентан-1,5-диамин)

• 

  Кадаверин

• 6 атомов углерода: гексаметилендиамин (гексан-1,6-диамин), триметилгексаметилендиамин

Разветвленный

Производные этилендиамина выделяются:

• 1,2-диаминопропан, который является хиральным.
• дифенилэтилендиамин, два диастереомера, один из которых C₂-симметричный.
• 1,2-диаминоциклогексан, два диастереомера, один из которых C₂-симметричный.

Циклический

• 1,4-диазациклогептан

• 

  1,4-диазациклогептан

Ксилилендиамины

Ксилилендиамины классифицируются как алкиламины, поскольку амин не присоединен непосредственно к ароматическому кольцу.

• о-ксилилендиамин или OXD
• м-ксилилендиамин или MXD
• п-ксилилендиамин или PXD

Ароматические диамины

Три фенилендиамины известны:^[4]

• о-фенилендиамин или OPD
• м-фенилендиамин или MPD
• п-фенилендиамин или PPD. 2,5-диаминотолуол относится к PPD, но содержит метильную группу в кольце.

• 

  п-фенилендиамин

Известны различные N-метилированные производные фенилендиаминов:

• диметил-4-фенилендиамин, реагент.
• N, N'-ди-2-бутил-1,4-фенилендиамин, антиоксидант.

Примеры с двумя ароматическими кольцами включают производные бифенил и нафталин:

• 4,4'-диаминобифенил
• 1,8-диаминонафталин

Рекомендации

1. «Тенденции нуклеофильности аминов». Магистр органической химии. 2018-05-07. Получено 2019-08-18.
2. Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_001.
3. Люсе, Д., Ле Галл, Т. и Миосковски, К. (1998), Химия вицинальных диаминов. Энгью. Chem. Int. Ред., 37: 2580–2627. Дои: 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19981016) 37:19 <2580 :: AID-ANIE2580> 3.0.CO; 2-L
4. Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуендиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a19_405

внешняя ссылка

• Диамины в Национальной медицинской библиотеке США Рубрики медицинской тематики (MeSH)
• Синтез диаминов