Цинарозид - Cynaroside

Цинарозид
Cynaroside.svg
Имена
Название ИЮПАК
2- (3,4-дигидроксифенил) -5-гидрокси-7 - [(2S,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] оксихромен-4-он
Другие имена
Глюколтеолин
Лютеолозид
Цинарозид
7-глюколтеолин
7-глюкозиллютеолин
Лютеолин 7-глюкозид
Лютеолин-7-глюкозид
Лютеолин 7-O-глюкозид
Лютеолин-7-O-глюкозид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.023.968 Отредактируйте это в Викиданных
Свойства
C21ЧАС20О11
Молярная масса448,37 г / моль
ВнешностьЖелтый аморфный порошок
Температура плавления От 266 до 268 ° C (от 511 до 514 ° F, от 539 до 541 K)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Цинарозид (также известный как лютеолозид) это флавон, химическое соединение, подобное флавоноиду. Это 7-O-глюкозид из лютеолин.

Природные явления

Его можно найти в Ферула вариа и F. foetida[1] в Campanula persicifolia и C. rotundifolia,[2] в бамбуке Phyllostachys nigra,[3] И в Teucrium gnaphalodes.[4]

В еде

Его можно найти в одуванчик (самая высокая концентрация в цветах,[5] но также в корнях) и в Цинара сколимус (Артишок).[6]

Метаболизм

Флавон-7-O-бета-глюкозилтрансфераза добавляет глюкозу в лютеолин.

А цинарозид 7-O-глюкозидаза был обнаружен в артишоке.[6]

Спектральные данные

УФ-видимый[7]
Лямбда-максУФ: 348, 260 нм
Коэффициент экстинкции(журнал ε): 4,11, 4,23
ИК
Основные полосы поглощения? см−1
ЯМР
Протонный ЯМР1H-ЯМР (500 МГц, CD3COCD3 + D2O):

δ 3,42 (1H, t, J = 9,0 Гц, H-4 ′), 3,49
(1H, t, J = 9,0 Гц, H-2 ″), 3,56
(1H, t, J = 9,0 Гц, H-3 ″), 3,60 (1H, m, H-5 ″)
, 3,68 (1H, dd, J = 12,2, 5,6 Гц, H-6a ″),
3,85 (1H, dd, J = 12,2, 1,8 Гц, H-6b ″),
5,10 (1H, d, J = 7,8 Гц, H-1 ″), 6,44
(1H, д, J = 1,8 Гц, H-6), 6,63 (1H, с, H-3),
6,83 (1H, д, J = 1,8 Гц, H-8), 6,95
(1H, d, J = 8.0 Гц, H-5 ′), 7,41
(1H, d, J = 8,0 Гц, H-6 ′), 7,43 (1H, bs, H-2 ′)

Углерод-13 ЯМР13C-ЯМР (125 МГц, CD3COCD3 + D2O):

δ 61,7 (C-6 ″), 70,3 (C-4 ″), 73,8 (C-2 ″),
76,8 (C-3 ″), 77,4 (C-5 ″), 95,8 (C-8), 100,5
(C-6), 100,7 (C-1 ″), 103,7 (C-3), 106,3 (C-10),
113,8 (C-2 ″), 116,5 (C-5 ′), 120,3 (C-6 ′),
122,6 (C-1 '), 146,3 (C-3'), 150,4 (C-4 '),
158,0 (С-9), 161,8 (С-5), 163,9 (С-7),
165,8 (С-2), 183,1 (С-4)

Другие данные ЯМР
РС
Массы
основные фрагменты		ESI-MS [M + H] + m / z 449,1

Рекомендации

  1. ^ Юлдашев, М. П. (1997). «Содержание цинарозидов в растениях. Ферула вариа и Ф. Фоетида". Химия природных соединений. 33 (5): 597–8. Дои:10.1007 / BF02254816.
  2. ^ Теслов, Л. С .; Теслов, С. В. (1972). «Цинарозид и лютеолин из Campanula persicifolia и C. Rotundifolia». Химия природных соединений. 8: 117. Дои:10.1007 / BF00564462.
  3. ^ Ху, Чунь; Чжан, Инь; Киттс, Дэвид Д. (2000). "Оценка антиоксидантной и прооксидантной активности бамбука Phyllostachys nigra Вар. Хенонис Экстракт листьев in vitro ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 48 (8): 3170–6. Дои:10.1021 / jf0001637. PMID  10956087.
  4. ^ Флавоноидные агликоны и гликозиды из Teucrium gnaphalodes. F. A. T. Barberán, M. I. Gil, F. Tomás, F. Ferreres и A. Arques, J. Nat. Prod., 1985, 48 (5), с. 859–860, Дои:10.1021 / np50041a040
  5. ^ https://wildfoodism.com/2014/04/17/is-the-healthiest-part-of-dandelion-its-flower/
  6. ^ а б Nüβlein, B; Kreis, W (2005). «Очистка и характеристика цинарозид 7-O-β-D-глюкозидазы из Cynarae scolymi folium». Acta Horticulturae. 681: 413–20.
  7. ^ Линь И-Пей; Чен, Тай-Юань; Ценг, Сян-Вэнь; Ли, Мэй-Сянь; Чен, Шуй-Тейн (2009). «Защитные соединения нервных клеток, выделенные из Phoenix hanceana var. Formosana». Фитохимия. 70 (9): 1173–81. Дои:10.1016 / j.phytochem.2009.06.006. PMID  19628235.