Циклопентадеканолид - Cyclopentadecanolide

Циклопентадеканолид
Cyclopentadecanolide.svg
Циклопентадеканолид-3d.png
Имена
Название ИЮПАК
Оксациклогексадекан-2-он
Другие имена
Лактон дягиля; Мускалактон; Мусколактон; Эксальтолид; Пенталид; Пентадеканолид; Пентадекалактон; 15-гидроксипентадекановая кислота, лактон; 15-гидроксипентадекановая кислота-эпсилон-лактон; Пентадекановая кислота, 15-гидрокси-, Е-лактон; ω-пентадекалактон; омега-пентадекалактон; ω-лактон; 2-пентадекалон; Пентадекан-15-олид; 1,15-пентадеканолид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.050 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203‐354‐6
Характеристики
C15ЧАС28О2
Молярная масса240.387 г · моль−1
ВнешностьБесцветные кристаллы
ЗапахМускусный
Плотность0.940
Температура плавления 34 ° С (93 ° F, 307 К)[1]
Точка кипения 98 ° С (208 ° F, 371 К)[2] при 0,02 торр
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Циклопентадеканолид это естественный макролид лактон и синтетический мускус.

Естественное явление

Циклопентадеканолид в небольших количествах встречается в корень ангелики Эфирное масло и отвечает за его мускусный запах.[3]

Производство

Циклопентадеканолид получают синтетически путем расширения кольца циклотетрадеканон. Другой путь синтеза - это деполимеризация из полиэфиры из 15-гидроксипентадекановая кислота.[3]

Использует

Циклопентадеканолид используется как мускусный парфюмерный фиксатор в прекрасных ароматах и ​​как ароматизатор.[4] Это заменитель чрезвычайно дорогого животного мускуса.[3]

Рекомендации

  1. ^ Моралес-Серна, Хосе Антонио; Санчес, Эрика; Веласкес, Рикардо; Бернал, Хорхе; Гарсиа-Риос, Эрендира; Гавиньо, Рубен; Негрон-Сильва, Гильермо; Карденас, Хорхе (2010). «Высокоэффективная макролактонизация ω-гидроксикислот с использованием эфиров бензотриазола: синтез сансальвамида А». Органическая и биомолекулярная химия. 8 (21): 4940. Дои:10.1039 / c0ob00161a. ISSN  1477-0520.
  2. ^ Бестманн, Ханс Юрген; Шоберт, Райнер (1989). "Kumulierte Ylide XX.1Synthesen (E) -α, β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen2". Синтез (на немецком). 1989 (06): 419–423. Дои:10.1055 / с-1989-27271. ISSN  0039-7881. Архивировано из оригинал на 2018-06-05. Получено 2020-08-01.
  3. ^ а б c Карл-Георг Фальбуш; и другие. (2007), «Вкус и ароматизаторы», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, p. 75
  4. ^ Джордж А. Бердок (2010), "ω-ПЕНТАДЕКАЛАКТОН", Справочник ароматических ингредиентов Фенароли (6-е изд.), Тейлор и Фрэнсис, стр. 1597