Бис (триметилсилил) ацетамид - Bis(trimethylsilyl)acetamide

Бис (триметилсилил) ацетамид

Имена
Предпочтительное название IUPAC N-Триметилсилил-1-триметилсилилоксиэтанимин
Систематическое название ИЮПАК Триметилсилил N- (триметилсилил) этанкарбоксимидат
Другие имена N,О-Бис (триметилсилил) ацетамид
Идентификаторы
Количество CAS	10416-59-8 (E), хлортиметилсилан 101660-04-2
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
Сокращения	BSA
Ссылка на Beilstein	1306669
ChemSpider	23581 Y 4523073 (E) Y 10516629 (Z) Y
ECHA InfoCard	100.030.799
Номер ЕС	233-892-7
MeSH	N, O-бис (триметилсилил) ацетамид
PubChem CID	25248 6913588 (E) 5372922 (Z)
Номер RTECS	AK3000000
UNII	R14N49I64O Y
Номер ООН	2920
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5051525
ИнЧИ InChI = 1S / C8H21NOSi2 / c1-8 (9-11 (2,3) 4) 10-12 (5,6) 7 / h1-7H3 Ключ: SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C8H21NOSi2 / c1-8 (9-11 (2,3) 4) 10-12 (5,6) 7 / h1-7H3 / b9-8 +
Улыбки CC (= N [Si] (C) (C) C) O [Si] (C) (C) C CC (O [Si] (C) (C) C) = N [Si] (C) (C) C
Характеристики
Химическая формула	C8ЧАС21NОSi2
Молярная масса	203.432 г · моль^−1
Внешность	Жидкость
Плотность	0,832 г см^−3
Температура плавления	24 ° С (75 ° F, 297 К)
Точка кипения	От 71 до 73 ° C (от 160 до 163 ° F; от 344 до 346 K) при 35 мм рт.
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H226, H302, H314
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P363, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501
Родственные соединения
Связанный Амиды	Диметилацетамид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бис (триметилсилил) ацетамид (BSA) является кремнийорганическое соединение с формулой Me₃SiNC (OSiMe₃) Me (Me = CH₃). Это бесцветная жидкость, растворимая в различных органических растворителях, но быстро реагирующая с соединениями, включая растворители и влагу, содержащими функциональные группы OH и NH. Он используется в аналитическая химия для дериватизации соединений при анализе с целью повышения их летучести, например за газовая хроматография.^[1] Он также используется для представления триметилсилил защитная группа в органический синтез.^[2] Связанный реагент является N, O-бис (триметилсилил) трифторацетамид (BSTFA).

Синтез и реакции

БСА получают путем обработки ацетамида триметилсилилхлорид при наличии базы:^[2]

2 меня₃SiCl + H₂NC (O) Me + 2 Et₃N → Я₃SiNC (OSiMe₃) Me + 2 Et₃NHCl

Реакция БСА со спиртами дает соответствующий триметилсилиловый эфир вместе с N- (триметилсилил) ацетамидом в качестве побочного продукта:

ROH + Me₃SiNC (OSiMe₃) Я → Я₃SiN (H) C (O) Me + ROSiMe₃

Рекомендации

1. Блау, Карл; Дж. М. Халкет (1993). Справочник по производным для хроматографии (2-е изд.). Джон Уайли и сыновья. ISBN  0-471-92699-X.
2. Гарри Хини, Джиан Цуй, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «N, O-бис (триметилсилил) ацетамид» © 2007 John Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rb208.pub2.