Бензиловая кислота - Benzilic acid

Бензиловая кислота
Скелетная формула бензиловой кислоты
Шаровидная модель молекулы бензиловой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гидрокси (дифенил) уксусная кислота[1]
Систематическое название ИЮПАК
Гидроксидифенилэтановая кислота
Другие имена
α, α-дифенил-α-гидроксиуксусная кислота, α, α-дифенилгликолевая кислота, α-гидроксидифенилуксусная кислота, 2,2-дифенил-2-гидроксиуксусная кислота, 2-гидрокси-2,2-дифенилуксусная кислота, дифенилгликолевая кислота, Гидроксидифенилуксусная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
521402
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.904 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-993-2
281752
UNII
Характеристики
C14ЧАС12О3
Молярная масса228.247 г · моль−1
Внешностьбелое твердое вещество
Плотность1,08 г / см3
Температура плавления От 150 до 152 ° C (от 302 до 306 ° F, от 423 до 425 K)
Точка кипения 180 ° С (356 ° F, 453 К) (17,3 гПа)
2 г / л (20 ° С)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302
P264, P270, P301 + 312, P330, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бензиловая кислота является органическое соединение с формулой C
14
ЧАС
12
О
3
или же (C
6
ЧАС
5
)2(НО) С (COOH). Это белый кристаллический ароматный кислота, растворимая во многих первичные спирты.

Подготовка

Бензиловую кислоту можно получить нагреванием смеси бензил, этиловый спирт и гидроксид калия.

Еще одна подготовка, выполненная Либих в 1838 г. димеризация из бензальдегид, к бензил, который преобразуется в произведение перегруппировка бензиловой кислоты реакция.[2]

Использует

Бензиловая кислота используется в производстве гликолят фармацевтические препараты, включая клидиний, дилантин, флутропий, и мепензолат которые антагонисты из мускариновые рецепторы ацетилхолина.

Используется в производстве выводящий из строя агент 3-хинуклидинил бензилат (BZ) и регулируется Конвенцией о химическом оружии. Он также контролируется правоохранительными органами многих стран, так как его используют при производстве в галлюциногенные препараты.[3]

Рекомендации

  1. ^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 748. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Либих, Дж. (1838). "Theorie der organischen Verbindungen Уэбера Лорана". Annalen der Chemie. 25: 1–31. Дои:10.1002 / jlac.18380250102.
  3. ^ "Прекурсоры нервно-паралитического агента: бензиловая кислота и метилбензилат ", Информационные бюллетени по боевым химическим и биологическим агентам, химическим прекурсорам.

внешняя ссылка