Азетидин - Azetidine

Не путать с азатадин.
Азетидин
Азетидин structure.svg
Azetidine3d.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Азетидин[1]
Систематическое название ИЮПАК
Азациклобутан
Другие имена
Азетан
Триметиленимин
1,3-пропиленимин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
102384
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.240 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-963-8
986
UNII
Характеристики
C3ЧАС7N
Молярная масса57,09 г / моль
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность0,847 г / см3 при 25 ° C
Точка кипения От 61 до 62 ° C (от 142 до 144 ° F, от 334 до 335 K)
смешивающийся
Кислотность (пKа)11,29 (конъюгированная кислота; H2O)[2]
Опасности
Главный опасностиДовольно прочное основание, горючее
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H314
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Азетидин это насыщенный гетероциклический органическое соединение содержащий три углерод атомы и один азот атом. Это жидкость при комнатной температуре с сильным запахом аммиака и сильно щелочная по сравнению с большинством вторичных аминов.

Синтез и возникновение

Азетидины можно получить восстановлением азетидиноны (β-лактамы) с литийалюминийгидрид. Еще более эффективна смесь алюмогидрида лития и трихлорид алюминия, источник «AlClH2"и" AlCl2ЧАС".[3] Азетидин также можно получать многоступенчатым способом из 3-амино-1-пропанол.[4]

Регио- и диастереоселективный синтез 2-арилазетидинов может быть осуществлен из замещенных соответствующим образом оксиранов посредством превращения кольца. Он контролируется Правилами Болдуина с замечательной функциональной групповой толерантностью.

Азетидин и его производные являются относительно редкими структурными элементами в природных продуктах. Они входят в состав мугиновых кислот и пенарезидинов. Возможно, самым распространенным натуральным продуктом, содержащим азетидин, является азетидин-2-карбоновая кислота, токсичный гомолог пролин.[5]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 147. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press. С. 5–89. ISBN  978-1498754286.
  3. ^ Алькаиде, Бенито; Альмендрос, Педро; Арагонсилло, Кристина (2007). «Β-лактамы: универсальные строительные блоки для стереоселективного синтеза не-β-лактамных продуктов». Химические обзоры. 107 (11): 4437–4492. Дои:10.1021 / cr0307300. PMID  17649981.
  4. ^ Дональд Х. Уодсворт (1973). «Азетидин». Органический синтез. 53: 13. Дои:10.15227 / orgsyn.053.0013.
  5. ^ Ковач, Эрвин; Ференц, Файгл; Золтан, Муси (10 августа 2020 г.). «Регио- и диастереоселективный синтез 2-арилазетидинов. Квантово-химическое объяснение правил Болдуина для реакций образования кольца оксиранов». Журнал органической химии. Дои:10.1021 / acs.joc.0c01310. Получено 10 августа, 2020.

внешняя ссылка