Аминофосфонат - Aminophosphonate

Аминофосфонаты находятся фосфорорганические соединения по формуле (RO)2P (O) CR '2NR "2. Эти соединения являются структурными аналогами аминокислоты в котором карбоксильная группа заменяется на фосфоновая кислота или связанные группы.[1] Действуя как антагонисты аминокислот, они ингибируют ферменты участвует в метаболизм аминокислот и тем самым влияют на физиологическую активность клетки. Эти эффекты могут проявляться как антибактериальный, регулятор роста растений или нейромодулирующий. Они могут действовать как лиганды, а комплексы тяжелых металлов с аминофосфонатами исследовались в медицине.[2]

Фосфонаты труднее гидролизовать, чем фосфаты.[3]

Подготовка

Аминофосфонаты часто получают гидрофосфонилирование, обычно конденсация имины и фосфористая кислота. в Пудовик реакция или же Реакция Кабачника – Филдса. применяют сложные эфиры фосфористой кислоты, например дифенилфосфит. Поскольку эти соединения представляют фармацевтический интерес, были разработаны способы асимметричного индуцирования этих добавлений.[4][5]

Примеры

Рекомендации

  1. ^ Педро Мерино; Юджиния Маркес-Лопес; Ракель П. Эррера (2008). «Каталитическое энантиоселективное гидрофосфонилирование альдегидов и иминов». Расширенный синтез и катализ. 350 (9): 1195–1208. Дои:10.1002 / adsc.200800131. HDL:10261/114023.
  2. ^ Тушек-Божич, LJ (2013). «Аминофосфонатные комплексы металлов биомедицинского потенциала». Современная лекарственная химия. 20 (16): 2096–117. Дои:10.2174/0929867311320160004. PMID  23432587.
  3. ^ Орсини, Ф; Селло, G; Систи, М (2010). «Аминофосфоновые кислоты и производные. Синтез и биологические применения». Современная лекарственная химия. 17 (3): 264–89. Дои:10.2174/092986710790149729. PMID  20214568.
  4. ^ Фороох Бахрами; Фархад Панахи; Али Халафинежад (2016). «Синтез новых производных α-аминофосфоната, включающих бензимидазол, теофиллин и аденин-нуклеиновые основания, с использованием функционализированных L-цистеином магнитных наночастиц (LCMNP) в качестве магнитного катализатора многократного использования: оценка их противораковых свойств». RSC Advances. 6 (9): 5915–5924. Дои:10.1039 / C5RA21419J. HDL:10261/114023.
  5. ^ Муха, Артур; Кафарски, Павел; Берлицкий, Лукаш (2011). «Замечательный потенциал структурного мотива α-аминофосфоната / фосфината в медицинской химии». Журнал медицинской химии. 54 (17): 5955–5980. Дои:10.1021 / jm200587f. PMID  21780776.