Оксид аллена - Allene oxide

В органическая химия, оксид аллена эпоксид аллен. Исходный оксид аллена - CH2= C (O) CH2 (CAS RN 40079-14-9), редкий и реактивный вид, представляющий только теоретический интерес. Типичные оксиды алленов требуют стерической защиты для их выделения. Некоторые производные могут быть получены эпоксидирование алленов с перуксусная кислота. Оксиды аллена имеют тенденцию к перегруппировке в циклопропаноны.[1]

Несмотря на эзотерический характер синтетических оксидов алленов, оксиды алленов встречаются в природе. Они являются промежуточными звеньями в химической защите некоторых растений от нападения травоядных. В частности, гидропероксид линоленовая кислота является субстратом для фермента алленоксидсинтазы. Образовавшийся оксид аллена, в свою очередь, превращается алленоксидциклаза к жасмоновая кислота.[2]

Путь биосинтеза жасмоновой кислоты через промежуточное соединение оксида аллена. Выделено ядро ​​пентадиена, в котором происходят реакции.[3]

Рекомендации

  1. ^ Т. Х. Чан; Б. С. Онг (1980). «Химия оксидов аллена». Тетраэдр. 36: 2269–2289. Дои:10.1016/0040-4020(80)80123-2.
  2. ^ Шаллер, Андреас; Стинци, Анник (2009). «Ферменты в биосинтезе жасмоната - структура, функция, регуляция». Фитохимия. 70: 1532–1538. Дои:10.1016 / j.phytochem.2009.07.032. PMID  19703696.
  3. ^ Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. Соединенное Королевство: John Wiley & Sons, Ltd., стр. 42–53. ISBN  978-0-470-74168-9.