Бис (диметилдитиокарбамат) цинка - Zinc bis(dimethyldithiocarbamate)

Зирам
Химическая структура Зирама
Цинк-диметилдитиокарбамат-from-xtal-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
Цинк; N,N-диметилкарбамодитиоат
Другие имена
диметилдитиокарбамат цинка, Зирам
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.808 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C6ЧАС12N2S4Zn
Молярная масса305.80 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Диметилдитиокарбамат цинка это координационный комплекс цинка с диметилдитиокарбамат. Это бледно-желтое твердое вещество, которое используется в качестве фунгицид, то вулканизация серы резины и других промышленных применений.[1]

Приложения

Известный в сельском хозяйстве как зирам, он был завезен в США в 1960 году как фунгицид широкого спектра действия. Его использовали для устранения парши на яблоках и грушах, скручивания листьев у персиков, антракноза и фитофтороза у помидоров. В 1981 году были одобрены дополнительные применения зирама, в том числе профилактика фитофтороза и парши на миндале, дырки на абрикосах, коричневой гнили и пятнистости на листьях вишни, а также парши и антракноза на орехах пекан. Зирам также стал использоваться в украшениях жилых помещений как репеллент для птиц и млекопитающих.[2] Как защитный фунгицид, он активен на поверхности растений, где образует химический барьер между растением и грибком. Защитный фунгицид не всасывается в растение и должен применяться до заражения. Зирам можно распылять непосредственно на листья растения или использовать для обработки почвы и семян. Пять основных культур, на которых используется зирам: миндаль, персики, нектарины, груши, и таблица и изюм виноград.[3]

В качестве альтернативы зирам используется в качестве добавочного ингредиента в промышленных клеях, конопатка, и краска. Он также служит птица и млекопитающее репеллент для наружных декоративных элементов.

Химия

Соединение представляет собой прототип дитиокарбамата цинка, широкого класса координационные комплексы с формулами Zn (R2NCS2)2, где R можно варьировать. Такие соединения получают путем обработки цинка и дитиокарбамат (Р2NCS2−), как показано на примере диметилдитиокарбамата:[4]

2 (CH3)2NCS2− + Zn2+ → Zn ((CH3)2NCS2)2

Ежегодно используется около 1,9 миллиона фунтов активного ингредиента зирама. Зирам часто продается в порошке или гранула форма.[2]

Бис (диэтилдитиокарбамат) комплексы цинка термически разлагаются с образованием сульфид цинка.[5]

Структура

Соединения типа Zn (S2CNR2)2 димерные, т.е. их собственная формула [Zn (S2CNR2)2]2. Каждый центр Zn находится в искаженном пентакоординированном сайте с четырьмя связями Zn-S длиной 2,3 Å и одним взаимодействием Zn-S длиной> 2,8 Å. Производные моно-цинка получают путем добавления сильных лигандов (L), таких как амины, которые дают аддукты Zn (S2CNR2)2Л.[6]

Структура [Zn (S2CNEtMe)2]2.[7]

Экологические эффекты

Зирам умеренно сохраняется в почвах, так как имеет поле период полураспада 30 дней[3]В воде зирам является наиболее устойчивым из всех фунгицидов дитиокарбамата металлов, что означает, что разложение происходит довольно медленно. Если зирам достигает дна водоема, он может оставаться там месяцами.[3]

Соединенные штаты. Агентство по охране окружающей среды пришел к выводу, что зирам представляет собой низкий риск токсичности для млекопитающих, умеренный риск для птиц и высокий риск для водных видов. После обзора исследований, в которых изучали влияние зирама на водные организмы, база данных по пестицидам Pesticide Action Network пришла к выводу, что ее LC50 доза (количество пестицида, которое является летальным для 50% исследуемых организмов в течение указанного времени исследования) для амфибии помещает его в категорию «высокотоксичных».

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Ван Гизель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a16_535.
  2. ^ а б «Зирам» (PDF). Факты о EPA R.E.D. Агентство по охране окружающей среды США. Получено 26 апреля, 2015.
  3. ^ а б c «Зирам». Профили информации по пестицидам Расширенной сети токсикологии. Корнельский университет, Университет штата Орегон, Университет Айдахо, Калифорнийский университет в Дэвисе и Институт токсикологии окружающей среды Университета штата Мичиган. Получено 26 апреля, 2015.
  4. ^ Рюдигер Шубарт (2000). «Дитиокарбаминовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a09_001.
  5. ^ Шен, Шулинг; Чжан, Ецзюнь; Пэн, Лонг; Сюй, Бинг; Ду, Япин; Дэн, Маньцзяо; Сюй, Хуаруй; Ван, Цянбинь (2011). «Обобщенный синтез нанокристаллов сульфидов металлов из единственных исходных прекурсоров: контроль размера, формы и химического состава, а также их свойств». CrystEngComm. 13: 4572. Дои:10.1039 / c0ce00982b. ISSN  1466-8033.
  6. ^ Н. Шрихари, Бабу Варгезе, П. Т. Манохаран (1990). «Кристаллическая и молекулярная структура димерного бис [N, N-ди-н-пропилдитиокарбамато] цинка (II) и изучение обменно-связанных пар медь (II) -медь (II) в его решетке». Неорг. Chem. 29: 4011–4015. Дои:10.1021 / ic00345a020.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  7. ^ Махид Мотевалли, Пол О'Брайен, Джон Р. Уолш, Ян М. Уотсон. «Синтез, характеристика и рентгеновские кристаллические структуры асимметричных бис (диалкилдитиокарбаматов) цинка: потенциальные прекурсоры для осаждения ZnS». Многогранник. Дои:10.1016/0277-5387(95)00559-5.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)

внешняя ссылка