Зеоцин - Zeocin

Зеоцин

Имена
Название ИЮПАК 2 - ({2- [2 - {[(6-амино-2- {3-амино-1 - [(2,3-диамино-3-оксопропил) амино] -3-оксопропил} -5-метил-4 -пиримидинил) карбонил] амино} -3 - [(5 - {[1 - ({2- [4 - ({4 - [(диаминометилен) амино] бутил} карбамоил) -4 ', 5'-дигидро-2, 4'-би-1,3-тиазол-2'-ил] этил} амино) -3-гидрокси-1-оксо-2-бутанил] амино} -3-гидрокси-4-метил-5-оксо-2- пентанил) амино] -1- (1ЧАС-имидазол-5-ил) -3-оксопропокси] -4,5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) тетрагидро-2ЧАС-пиран-3-ил} окси) -3,5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) тетрагидро-2H-пиран-4-ил карбамат
Идентификаторы
Количество CAS	11031-11-1 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 75046
ChemSpider	140128
PubChem CID	159333
UNII	O0VC1NEK5M Y
ИнЧИ InChI = 1S / C55H86N20O21S2 / c1-19-32 (72-45 (75-43 (19) 58) 24 (11-30 (57) 79) 67-12-23 (56) 44 (59) 85) 49 ( 89) 74-34 (40 (25-13-63-18-68-25) 94-53-42 (38 (83) 36 (81) 28 (14-76) 93-53) 95-52-39 ( 84) 41 (96-55 (62) 91) 37 (82) 29 (15-77) 92-52) 50 (90) 69-21 (3) 35 (80) 20 (2) 46 (86) 73- 33 (22 (4) 78) 48 (88) 65-10-7-31-70-27 (17-97-31) 51-71-26 (16-98-51) 47 (87) 64-8- 5-6-9-66-54 (60) 61 / ч 13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H, 5-12, 14-15,17,56H2,1-4H3, (H2,57,79) (H2,59,85) (H2,62,91) (H, 63,68) (H, 64,87) (H, 65,88) (H, 69,90) (H, 73,86) (H, 74,89) (H2,58,72,75) (H4,60,61,66) Ключ: CWCMIVBLVUHDHK-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C55H86N20O21S2 / c1-19-32 (72-45 (75-43 (19) 58) 24 (11-30 (57) 79) 67-12-23 (56) 44 (59) 85) 49 ( 89) 74-34 (40 (25-13-63-18-68-25) 94-53-42 (38 (83) 36 (81) 28 (14-76) 93-53) 95-52-39 ( 84) 41 (96-55 (62) 91) 37 (82) 29 (15-77) 92-52) 50 (90) 69-21 (3) 35 (80) 20 (2) 46 (86) 73- 33 (22 (4) 78) 48 (88) 65-10-7-31-70-27 (17-97-31) 51-71-26 (16-98-51) 47 (87) 64-8- 5-6-9-66-54 (60) 61 / ч 13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H, 5-12, 14-15,17,56H2,1-4H3, (H2,57,79) (H2,59,85) (H2,62,91) (H, 63,68) (H, 64,87) (H, 65,88) (H, 69,90) (H, 73,86) (H, 74,89) (H2,58,72,75) (H4,60,61,66) Ключ: CWCMIVBLVUHDHK-UHFFFAOYAG
Улыбки CC1 = C (N = C (N = C1N) [C @ H] (CC (= O) N) NC [C @@ H] (C (= O) N) N) C (= O) N [C @@ H] ([C @ H] (C2 = CN = CN2) O [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] ( O3) CO) O) O) O [C @@ H] 4 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) CO) O) OC (= O) N) O) C (= O) N [C @ H] (C) [C @ H] ([C @ H] (C) C (= O) N [C @@ H] ([C @ @H] (C) O) C (= O) NCCC5 = N [C @ H] (CS5) C6 = NC (= CS6) C (= O) NCCCCN = C (N) N) O
Характеристики
Химическая формула	C55ЧАС86N20О21S2
Молярная масса	1427.53 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Зеоцин формулировка флеомицин D1, а гликопептидный антибиотик и один из флеомицины из Streptomyces verticillus принадлежащий к блеомицин семейство антибиотиков.^[1] Это антибиотик широкого спектра действия, который эффективен против большинства бактерий, мицелиальных грибов, дрожжей, клеток растений и животных. Он вызывает гибель клеток, внедряясь в ДНК и вызывая двухцепочечные разрывы ДНК.^[2][3]

Характеристики

Зеоцин имеет синий цвет из-за присутствия иона меди Cu²⁺. Хелатированная медью форма зеоцина неактивна. Когда зеоцин попадает в клетку, Cu²⁺ сводится к Cu⁺ а затем удаляется, и зеоцин активируется и может связывать ДНК.^[1]

использование

Зеоцин и другие родственные химические вещества в блеомицин Семейство соединений в первую очередь используется в молекулярной биологии в качестве антибиотика, особенно для отбора линий эукариотических клеток при использовании в сочетании с векторов содержащий выбираемый маркер на устойчивость к зеоцину. Зеоцин значительно дешевле, чем флеомицин, лучше работает в минимальных средах и поэтому часто используется в исследованиях.^[4]

Устойчивость к зеоцину обеспечивается продуктом Sh бледный ген, впервые выделенный из Streptoalloteichus hindustanus.^[5] Ш бледный генный продукт связывает антибиотик в соотношении один к одному, поэтому он больше не может вызывать расщепление ДНК. Этот ген устойчивости используется как выбираемый маркер в некоторых клонирование и векторы экспрессии где зеоцин используется в качестве антибиотика для селекции.^[6][7]

Рекомендации

1. «Реагент для селекции Zeocin - Руководство пользователя» (PDF). Invitrogen.
2. Эренфельд GM, Шипли Дж. Б., Хеймбрук Д. К., Сугияма Х., Лонг ЕС, ван Бум Дж. Х., ван дер Марель Г. А., Оппенгеймер Н. Дж., Хехт С. М. (1987). «Медьзависимое расщепление ДНК блеомицином». Биохимия. 26 (3): 931–42. Дои:10.1021 / bi00377a038. PMID  2436656.
3. Чанкова С.Г., Димова Е., Димитрова М., Брайант П.Е. (2007). «Индукция двухцепочечных разрывов ДНК с помощью зеоцина в Chlamydomonas reinhardtii и роль увеличения повторного соединения двухцепочечных разрывов ДНК в формировании адаптивного ответа». Радиационная и экологическая биофизика. 46 (4): 409–16. Дои:10.1007 / s00411-007-0123-2. PMID  17639449.
4. Бенко З., Чжао Р.Ю. (2011). «Зеоцин для отбора устойчивости к bleMX6 у делящихся дрожжей» (PDF). Биотехнологии. 51 (1): 57–60. Дои:10.2144/000113706. PMID  21781055.
5. Гатиньоль, А., Дюран, Х. и Тираби, Г. (1988). «Устойчивость к блеомицину, обусловленная белком, связывающим лекарство». FEBS Lett. 230: 171–175. Дои:10.1016/0014-5793(88)80665-3. PMID  2450783.
6. Пфейфер Т.А., Хегедус Д.Д., Грильятти Т.А., Тейлманн Д.А. (1997). «Опосредованная немедленным ранним промотором бакуловируса экспрессия гена устойчивости к зеоцину для использования в качестве доминантного селектируемого маркера в линиях клеток двукрылых и чешуекрылых насекомых». Ген. 188 (2): 183–90. Дои:10.1016 / s0378-1119 (96) 00756-1. PMID  9133590.
7. Mulsant P, Gatignol A, Dalens M, Tiraby G (1988). «Устойчивость к флеомицину как доминантный селектируемый маркер в клетках СНО». Соматическая клетка и молекулярная генетика. 14 (3): 243–52. Дои:10.1007 / bf01534585. PMID  2453083.