Перегруппировка Вестфалена-Леттре - Westphalen–Lettré rearrangement

В Перегруппировка Вестфалена-Леттре это классика органическая реакция в органическая химия описывая реакция перегруппировки из холестан-3β, 5α, 6β-триолдиацетат с уксусный ангидрид и серная кислота. В этой реакции теряется один эквивалент воды, двойная связь образуется в C10 – C11 и, что важно, метил группа в положении C10 мигрирует в положение C5.[1][2][3]

Перегруппировка Вестфалена-Леттре

Реакция Первый заказ в стероидный препарат в присутствии избытка серной кислоты[4] и первый этап реакции в механизм реакции вероятно формирование сульфатный эфир за которым следует карбокатион в C5, после чего происходит реальная перестановка.

Рекомендации

  1. ^ Теодор Вестфален, Бер., 48, 1064 (1915) Дои:10.1002 / cber.191504801149
  2. ^ Х. Леттре и И. Мюллер, Бер., 70, 1947 (1937) Дои:10.1002 / cber.19370700918
  3. ^ Переставленные стероидные системы. I. Исследования в серии "Прегнане" О. Р. РОДИГ, П. БРАУН, П. ЗАФФАРОНИ J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431–2435. (Дои: 10.1021 / jo01351a066 )
  4. ^ Катализируемые кислотой реакции 5α-гидроксистероидов - III: Вестфальская перегруппировкаTetrahedron, Volume 21, Issue 6, 1965, Pages 1567–1580 J. W. Blunt, A. Fischer, M. P. Hartshorn, F. W. Jones, Kirk D. N. и S. W. Yoong (Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 98321-8 )