Вицин - Vicine

Вицин
Vicine.png
Имена
Название ИЮПАК
2,6-Диамино-5 - [(2S,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) -2-тетрагидропиранил] окси] -1ЧАС-пиримидин-4-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.283 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C10ЧАС16N4О7
Молярная масса304.259 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Вицин является алкалоид гликозид содержится в основном в фасоли (Vicia faba ).[1] Вицин токсичен для людей с наследственная потеря фермента глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы. Это вызывает гемолитическая анемия, называется фавизмом. Формирование вицины в Vicia faba было изучено, но это естественное образование до сих пор не обнаружено.[2]

История

Первоначально вицин был выделен в 1870 г. из семян Vicia sativa методом добыча серной кислотой и последующими осадки с сульфатом ртути (HgSO4). Позже вицин был обнаружен и у других видов Vicia, а именно у Vicia faba, свекольный сок и горох. Химическая структура соединения выстраивалась постепенно. Впервые гликозидная природа соединения была признана в 1896 году. В том же году агликон вицины, божественный, был изолирован. В начале 20th век пиримидин структура была признана. Несмотря на эти первоначальные успехи, правильная формула вицина была определена только в 1953 году, и это 2,4-диамино-6-оксипиримидин-5- (ß-d-глюкопиранозид).[2]

Метаболизм

Вицин - это неактивное соединение в организме. Когда вицин попадает в организм с пищей, он гидролизуется микрофлорой кишечника до высокореактивного вещества. свободный радикал производное соединение, агликон божественный.[2] На гидролиз часть молекулы глюкозы отщепляется, что приводит к уменьшению количества божественного вещества. Затем Божественное попадает в кровь через кишечный эпителий.[3][4]

Побочные эффекты

Побочные эффекты почти исключительно возникают у людей, страдающих от дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы. Этот недостаток вызывает нехватку глутатион в эритроциты а глутатион необходим для нейтрализации АФК (активные формы кислорода ) созданный сильно Восстановитель божественный.[4]

Показания

У людей с дефицитом G6PD симптомы отсутствуют. Приступ острой гемолитической анемии может появиться ниоткуда и быть очень тяжелым и опасным для жизни. Признаки столь внезапного приступа фавизма - темная моча, бледность, желтуха, боли в животе и в большинстве случаев лихорадка.[4]

Токсичность

Β-гликозидная связь между глюкозой и гидроксильная группа у C5 пиримидинового кольца гидролизуются с образованием агликон вицина, дивицина (2,6-диамино-4,5-дигидроксипиримидин).[5] Эти агликоны обладают сильной окислительной способностью к глутатион.[6] У здоровых людей это не проблема, так как глутатион может быть восстановлен достаточно быстро, чтобы его восстановить. У лиц с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназа (G6PD) однако это приводит к гемолитическая анемия.[7]

Воздействие на животных

Рацион кур-несушек в дозе 10 г вицина / кг привел к снижению потребления корма, веса яиц, уровней гемоглобина и фертильности, а также к увеличению веса печени, уровней глутатиона в печени и уровней липидов в плазме. Рацион со сравнимыми уровнями вицина на кг у свиней показал лишь небольшое влияние на усвояемость белков и энергии.[8]

В другом исследовании кур-несушек и кур-бройлеров кормили зерном, которое вымачивали в течение разных периодов времени, что частично или полностью удаляло вицин. Куры, у которых были зерна с вицином, показали значительное снижение корпускулярного гемоглобина, в то время как у других не было.[9]

Исследование in vivo на крысах показало, что пероральный прием вицина приводил лишь к небольшому снижению концентрации глутатиона и отсутствию смертности. Внутрибрюшинный однако введение привело к быстрому снижению уровня глутатиона с последующей смертью из-за аноксия.[10]

Рекомендации

  1. ^ Латтанцио В., Бьянко В.В., Кривелли Г., Микколис В. (май 1983 г.). «Изменчивость аминокислот, белка, вицина и конвицина в сортах Vicia faba (L)». Журнал пищевой науки. 48 (3): 992–993. Дои:10.1111 / j.1365-2621.1983.tb14950.x.
  2. ^ а б c Магер Дж., Разин А., Гершко А. (1969). «Фавизм». В Liener I (ред.). Токсичные компоненты растительной пищи. Нью-Йорк: Academic Press. С. 293–312.
  3. ^ Бейкер М.А., Босиа А., Пескармона Г., Туррини Ф., Арезе П. (июнь 1984 г.). «Механизм действия дивицина в бесклеточной системе и в эритроцитах с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы». Токсикологическая патология. 12 (4): 331–6. Дои:10.1177/019262338401200405. PMID  6099911.
  4. ^ а б c Луццатто Л., Арезе П. (январь 2018 г.). «Фавизм и дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы». Медицинский журнал Новой Англии. 378 (1): 60–71. Дои:10.1056 / NEJMra1708111. PMID  29298156.
  5. ^ Rizzello CG, Losito I, Facchini L, Katina K, Palmisano F, Gobbetti M, Coda R (август 2016 г.). «Разложение вицина, конвицина и их агликонов во время ферментации муки из фасоли». Научные отчеты. 6 (1): 32452. Дои:10.1038 / srep32452. ЧВК  5006014. PMID  27578427.
  6. ^ Магер Дж., Глейзер Дж., Разин А., Изак Дж., Бьен С., Ноам М. (июль 1965 г.). «Метаболические эффекты пиримидинов, полученных из гликозидов бобов, на человеческие эритроциты, дефицитные по глюкозо-6-фосфатдегидрогеназе». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 20 (2): 235–40. Дои:10.1016 / 0006-291x (65) 90352-9. PMID  5850686.
  7. ^ Pulkkinen M, Zhou X, Lampi AM, Piironen V (декабрь 2016 г.). «Определение и стабильность дивицина и изурамила, полученного ферментативным гидролизом вицина и конвицина бобов». Пищевая химия. 212: 10–9. Дои:10.1016 / j.foodchem.2016.05.077. PMID  27374500.
  8. ^ Jezierny D, Mosenthin R, Bauer E (май 2010 г.). «Использование зерновых бобовых в качестве источника белка в питании свиней: обзор». Наука и технология кормов для животных. 157 (3–4): 111–128. Дои:10.1016 / j.anifeedsci.2010.03.001.
  9. ^ Фарран М.Т., Дарвиш А.Х., Увайджан М.Г., Слейман Ф.Т., Ашкарян В.М. (июнь 2002 г.). «Вицин и коницин в семенах вики обыкновенной (Vicia sativa) усиливают токсичность бета-цианоаланина у цыплят-бройлеров-самцов». Международный журнал токсикологии. 21 (3): 201–9. Дои:10.1080/10915810290096333. PMID  12055021.
  10. ^ Арбид М.С., Корием К.М., Асаад Г.Ф., Megahed HA (2013). «Влияние антибиотика неомицина на токсичность гликозида вицина у крыс». Журнал токсикологии. 2013: 913128. Дои:10.1155/2013/913128. ЧВК  3694484. PMID  23840205.

внешняя ссылка