Заместительное нуклеофильное замещение - Vicarious nucleophilic substitution
В органическая химия, то викариозное нуклеофильное замещение это особый вид нуклеофильное ароматическое замещение в котором нуклеофил заменяет атом водорода в ароматическом кольце, а не уходящие группы Такие как галоген заместители, которые обычно встречаются в SNAr. Этот тип реакции был рассмотрен в 1987 г. Польский химики Мечислав Монкоша и Ежи Винярски.[1][2]
Обычно встречается с нитроарены и особенно с нуклеофилами, что приводит к алкилированным аренам: новый заместитель может принимать орто или же параграф позиции, изменяя селективность для мета положение, которое обычно наблюдается с такими соединениями при электрофильное замещение. Нуклеофилы углерода несут электроноакцепторная группа и уходящая группа: нуклеофил атакует ароматическое кольцо, и избыток основания может Устранить с образованием экзоциклической двойной связи, которая последовательно протонируется в кислых условиях, восстанавливая ароматичность.
Рекомендации
- ^ Заместительное нуклеофильное замещение водорода. Мечислав Монкоша и Ежи Винярский. Соотв. Chem. Res.; 1987; 20 (8) - стр. 282–289; Дои:10.1021 / ar00140a003
- ^ Синтез гетероциклических соединений путем заместительного нуклеофильного замещения водорода Мечислав Монкоша Pure Appl. Chem., Vol. 69, No. 3, pp. 559-564, 1997 Ссылка на статью.