Пигментная кислота - Variegatic acid

Пигментная кислота
Variegatic acid.svg
Имена
Название ИЮПАК
α- [4- (3,4-Дигидроксифенил) -3-гидрокси-5-оксофуран-2 (5ЧАС) -илиден] -3,4-дигидроксибензолуксусная кислота
Другие имена
3,3 ', 4,4'-тетрагидроксипульвиновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C18ЧАС12О9
Молярная масса372.285 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Пигментная кислота (3,3 ', 4,4'-тетрагидроксипульвиновая кислота) - оранжевый пигмент содержится в некоторых грибах. Он отвечает за реакцию посинения, наблюдаемую во многих болет грибы при травмах. Когда ткань гриба, содержащая пеструю кислоту, подвергается воздействию воздуха, это химическое вещество ферментативно окисленный к синему хинонметид анионы, особенно анионы хинонметида.[1] Это получено из ксеромоновая кислота, которому предшествует атроменовая кислота и атроментин, и его генетическая основа неизвестна. В окисленной форме (из-за образования второго лактонового кольца) пестрый рубин, похожий на ксерокоморубин.

Впервые был изолирован от Suillus variegatus.[2] Он имеет сильный антиоксидант характеристики,[3][4] и неспецифическое ингибирующее действие на цитохром P450 ферменты.[5] А полный синтез сообщалось в 2001 году, в котором используется Реакция кросс-сочетания Сузуки.[6] Было обнаружено, что он не обладает антибиотической активностью в отношении множества бактерий и грибов, используя диско-диффузионный анализ при 50 мкг.[7]. Однако при аналогичных концентрациях было обнаружено, что он подавляет скопление и (вероятно, следовательно) образование биопленок Bacillus subtilis. Данные in vitro подтверждают, что этот пигмент является Fe3+-восстанавливающий в Фентон химия во время первоначального поражения отмерших растений как части коричневой гнили сапробный Стиль жизни.[8]

Производные

Метиловый эфир пигментной кислоты, 3-Ометиловый эфир метилвариегатовой кислоты и 3,3 ', 4,4'-тетра-Ометиловый эфир метилвариегатовой кислоты - это красно-оранжевые пигменты, содержащиеся в Boletales.[9][10]

  • Метиловый эфир пигментной кислоты

  • 3-О-Метиловый эфир метилвариегатовой кислоты

  • 3,3 ', 4,4'-Тетра-О-метиловый эфир пигментной кислоты, метиловый эфир

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Велишек Й., Цейпек К. (2011). «Пигменты высших грибов: обзор» (PDF). Чешский журнал пищевых наук. 29 (2): 87–102. Дои:10.17221 / 524/2010-CJFS.
  2. ^ Эдвардс Р.Л., Элсуорси Г.К. (1967). "Пигментная кислота, новая тетроновая кислота, ответственная за реакцию посинения у грибов. Боровик (Boletus) variegatus (Swartz ex Fr.) ". Химические коммуникации (8): 373b – 374. Дои:10.1039 / C1967000373B.
  3. ^ Касуга А., Аояги Ю., Сугахара Т. (1995). «Антиоксидантная активность грибка. Suillus bovinus (L: Fr.) О. Кунце ». Журнал пищевой науки. 60 (5): 1113–85. Дои:10.1111 / j.1365-2621.1995.tb06304.x.
  4. ^ Видович С.С., Мухич И.О., Зекович З.П., Лепоевич З.Д., Тумбас В.Т., Мухич А.И. (2010). «Антиоксидантные свойства избранных Подберезовик грибы ". Пищевая биофизика. 5 (1): 49–58. Дои:10.1007 / s11483-009-9143-6. S2CID  84061662.
  5. ^ Хуанг Ю.Т., Онозе Дж., Абэ Н., Йошикава К. (2009). "В пробирке ингибирующее действие производных пульвиновой кислоты, выделенных из китайских съедобных грибов, Подберезовик калопус и Suillus bovinus, на активность цитохрома Р450 ». Биология, биотехнология и биохимия. 73 (4): 855–60. Дои:10.1271 / bbb.80759. PMID  19352038. S2CID  39654350. открытый доступ
  6. ^ Ахмед З., Лангер П. (2005). «Синтез природных пульвиновых кислот на основе стратегии« [3 + 2] циклизация-кросс-сочетания Сузуки »». Тетраэдр. 61 (8): 2055–63. Дои:10.1016 / j.tet.2004.12.048.
  7. ^ Таубер, Дж. П., Шрок, В., Шелест, Э., Брахаге, А. А. и Хоффмайстер, Д. (2016), Бактерии вызывают образование пигмента в базидиомицете Serpula lacrymans. Environ Microbiol, 18: 5218–5227. DOI: 10.1111 / 1462-2920.13558
  8. ^ Eastwood et al. (2011) Стенка растительной клетки - машина разложения лежит в основе функционального разнообразия лесных грибов. Наука.
  9. ^ https://edoc.ub.uni-muenchen.de/783/1/Gruber_Gertraud.pdf
  10. ^ Гилл М. и Стеглич В. (1987) Пигменты грибов (Macromycetes). Prog Chem Org Nat Prod 51: 1–317.