Ванильная кислота - Vanillic acid

Ванильная кислота[1]
Скелетная формула ванилиновой кислоты
Шариковая модель молекулы ванилиновой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота
Другие имена
4-гидрокси-м-анисовая кислота, ванилат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.061 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C8ЧАС8О4
Молярная масса168.148 г · моль−1
ВнешностьОт белого до светло-желтого порошка или кристаллов
Температура плавления От 210 до 213 ° C (от 410 до 415 ° F; от 483 до 486 K)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Ванилин, ванилиловый спирт
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ванильная кислота (4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота) это дигидроксибензойная кислота производное, используемое в качестве ароматизатора. Это окисленный форма ванилин. Он также является промежуточным звеном при производстве ванилина из феруловая кислота.[2][3]

Встречаемость в природе

Наибольшее количество ванилиновой кислоты в известных до сих пор растениях содержится в корне Анжелика китайская,[4] растение, произрастающее в Китае, которое используется в традиционная китайская медицина.

Встречи в пище

Масло асаи, полученный из плодов пальмы асаи (Euterpe oleracea ), богат ванилиновой кислотой (1616±94 мг / кг).[5] Это один из основных природных фенолов в Аргановое масло.[нужна цитата ] Он также встречается в вино и уксус.[6]

Метаболизм

Ванильная кислота - одна из основных катехины метаболиты обнаружен у людей после употребления зеленый чай настои.[7]

Синтез

Окисление ванилин до карбоновой кислоты с выходом ~ 88%.[8]

Использует

Ванилиновая кислота используется в синтезе:

  1. аналептический препарат Этамиван.[9]
  2. Модекаинид
  3. Ванилиновая кислота ацетилируется и превращается в хлорангидрид; С.Б. на фоне бромгексин дает Брованексин.[10]
  4. Ванитиолид
  5. Ванилдисульфамид (еще нужен синтез).

Рекомендации

  1. ^ «Ванильная кислота (4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота)». Chemicalland21.com. Получено 2009-01-28.
  2. ^ Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (октябрь 1996 г.). «Двухэтапный процесс биоконверсии для производства ванилина из феруловой кислоты, сочетающий Aspergillus niger и Pycnoporus cinnabarinus». J. Biotechnol. 50 (2–3): 107–113. Дои:10.1016/0168-1656(96)01552-0. PMID  8987621.
  3. ^ Чиволани С., Баргини П., Ронсетти А.Р., Руцци М., Шиссер А. (июнь 2000 г.). «Биоконверсия феруловой кислоты в ванилиновую кислоту с помощью ванилат-отрицательного мутанта штамма BF13 Pseudomonas fluorescens». Appl. Environ. Микробиол. 66 (6): 2311–2317. Дои:10.1128 / AEM.66.6.2311-2317.2000. ЧВК  110519. PMID  10831404.
  4. ^ Герцог, JA (1992). Справочник фитохимических компонентов трав ГРАС и других хозяйственных растений. CRC Press, 999 издание. ISBN  978-0-8493-3865-6. Архивировано из оригинал на 2015-09-23. Получено 2012-01-07.
  5. ^ Пачеко-Паленсия, Лос-Анджелес, Мертенс-Талкотт С., Талкотт С.Т. (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность масла, обогащенного фитохимическими веществами из Асаи (Euterpe oleracea Март.) ". J Agric Food Chem. 56 (12): 4631–4636. Дои:10.1021 / jf800161u. PMID  18522407.
  6. ^ Гальвес, Мигель Карреро; Баррозо, Кармело Гарсия; Перес-Бустаманте, Хуан Антонио (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 199: 29–31. Дои:10.1007 / BF01192948. S2CID  91784893.
  7. ^ Pietta, P. G .; Simonetti, P .; Gardana, C .; Брусамолино, А .; Morazzoni, P .; Бомбарделли, Э. (1998). «Метаболиты катехина после приема настоев зеленого чая». БиоФакторы. 8 (1–2): 111–8. Дои:10.1002 / biof.5520080119. PMID  9699018. S2CID  37684286.
  8. ^ Лим М., Юн С.М., Ан Г., Ри Х. (2007). «Экологически безвредная реакция окисления альдегидов до их соответствующих карбоновых кислот с использованием Pd / C с NaBH4 и KOH». Tetrahedron Lett. 48 (22): 3835–3839. Дои:10.1016 / j.tetlet.2007.03.151.
  9. ^ Квасницка Эрих, Кратцл Карл Патент США 2641612 (1952, Chemie Linz AG).
  10. ^ GB1432904A