Усталиновая кислота - Ustalic acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК (2,2 ’- (1,3-Диоксолан-4,5-диилиден) бис (фенилуксусная кислота) | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C19ЧАС14О6 | |
| Молярная масса | 338.315 г · моль−1 |
| Внешность | Белое твердое вещество |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Усталиновая кислота химическое соединение природного происхождения, содержащееся в ядовитом грибе. Tricholoma ustale.
Вхождение
Впервые о соединении сообщил японский исследователь Хирокадзу Кавагиси и его коллеги в 2002 году, которые выделили около 190 миллиграммов химического вещества из 30,3 кг (67 фунтов) свежих грибов и определили его полную структуру.[1]
Токсичность
Усталевая кислота - ингибитор натриево-калиевый насос (Na+/ К+-ATPase), найденный в плазматическая мембрана из всех клетки животных. Физиологически подавление натрий-калиевого насоса обычно вызывает понос, так как предотвращает реабсорбцию воды из кишечник. При принудительном кормлении мышей усталиновая кислота заставляет их сидеть в согнутом положении, не решаясь двигаться, и вызывает тремор и сокращения живота. Достаточно высокие концентрации токсина (10 миллиграммов на мышь) вызывают смерть.[1] Биосинтетически, считается, что усталевая кислота происходит из окислительное расщепление красного пигмент флебиаруброн.[2]
Синтез
Низкодоходный полный синтез диметиловый эфир Усталевой кислоты было сообщено в 2006 году, начиная с флебиаруброна. Окисление было достигнуто с помощью тетраацетат свинца.[2] Хаякава и его коллеги сообщили о более эффективном синтезе в 2008 году, используя сезамол в качестве отправной точки. Эта процедура требует восьми шагов и использует Муфта Suzuki – Miyaura и окисление метиленацеталя.[3]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б Сано, Y; Sayama, K; Аримото, Y; Инакума, Т; Кобаяши, К; Кошино, Н; Кавагиси, Х (2002). «Усталиновая кислота как токсин и родственные соединения грибов. Tricholoma ustale". Химические коммуникации (13): 1384–5. Дои:10.1039 / B202607D. PMID 12125567.
- ^ а б Саваяма, Й; Цудзимото, Т; Сугино, К; Нисикава, Т; Изобе, М; Кавагиси, Х (2006). «Синтезы встречающихся в природе терфенилов и родственных соединений». Биология, биотехнология и биохимия. 70 (12): 2998–3003. Дои:10.1271 / bbb.60389. PMID 17151478.
- ^ Хаякава, Ичиро; Ватанабэ, Хидекадзу; Кигоши, Хидео (2008). «Синтез усталевой кислоты, ингибитора Na+, К+-ATPase » (PDF). Тетраэдр. 64 (25): 5873–7. Дои:10.1016 / j.tet.2008.04.051.
