Триэтилортоформиат - Triethyl orthoformate

Триэтилортоформиат

Имена
Название ИЮПАК Диэтоксиметоксиэтан
Другие имена Триэтоксиметан; Этилортоформиат
Идентификаторы
Количество CAS	122-51-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1476236
ChemSpider	28955 N
ECHA InfoCard	100.004.138
Номер ЕС	204-550-4
PubChem CID	31214
UNII	355LRR361Q
Номер ООН	2524
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8041957
ИнЧИ InChI = 1S / C7H16O3 / c1-4-8-7 (9-5-2) 10-6-3 / h7H, 4-6H2,1-3H3 N Ключ: GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C7H16O3 / c1-4-8-7 (9-5-2) 10-6-3 / h7H, 4-6H2,1-3H3 Ключ: GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYAW
Улыбки CCOC (OCC) OCC
Характеристики
Химическая формула	C7ЧАС16О3
Молярная масса	148.202 г · моль^−1
Плотность	0,891 г / мл
Температура плавления	-76 ° С (-105 ° F, 197 К)
Точка кипения	146 ° С (295 ° F, 419 К)
Опасности
Паспорт безопасности	Fischer Scientific
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H226, H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Триэтилортоформиат является органическое соединение с формулой HC (OC₂ЧАС₅)₃. Эта бесцветная летучая жидкость, ортоэфир из Муравьиная кислота, имеется в продаже. Промышленный синтез осуществляется из цианистого водорода и этанола.^[1]

Его также можно приготовить из реакции этоксид натрия и хлороформ:^[2]

CHCl₃ + 3 Na⁺ + 3 EtO⁻ → HC (OEt)₃ + ​³⁄₂ ЧАС₂ + 3 NaCl

Триэтилортоформиат используется в Синтез альдегида Бодру-Чичибабина, Например:^[3]

RMgBr + HC (OC₂ЧАС₅)₃ → RC (H) (OC₂ЧАС₅)₂ + MgBr (OC₂ЧАС₅)

RC (H) (OC₂ЧАС₅)₂ + H2O → RCHO + 2 С₂ЧАС₅ОЙ

В координационная химия, он используется для преобразования металлические акво комплексы к соответствующим этанольным комплексам:^[4]

[Национальные институты здравоохранения США₂O)₆] (BF₄)₂ + 6 HC (OC₂ЧАС₅)₃ → [Ni (C₂ЧАС₅ОЙ)₆] (BF₄)₂ + 6 HC (O) (OC₂ЧАС₅) + 6 HOC₂ЧАС₅

Триэтилортоформиат (TEOF) - отличный реагент для превращения совместимых карбоновых кислот в этиловые эфиры. Такие карбоновые кислоты, кипящие в чистом виде в избытке TEOF до тех пор, пока низкокипящие не перестанут выделяться, количественно превращаются в этиловые эфиры без необходимости внешнего катализа. Ref. Дж. Б. Пейн III, J. Org. Chem. 2008, 73, 4929-4938. Альтернативно, добавляемый к обычным этерификациям с использованием каталитической кислоты и этанола, TEOF помогает довести этерификацию до завершения, превращая образовавшуюся в качестве побочного продукта воду в этанол и этилформиат.

Смотрите также

• Триметил ортоформиат

Рекомендации

1. Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., стр. 9288
2. В. Э. Кауфманн и Э. Э. Дрегер (1941). «Этилортоформиат». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 258
3. Г. Брайант Бахман (1943). "п-Гексальдегид ». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 323
4. Виллем Л. Дриссен, Ян Ридейк "Твердые сольваты: использование слабых лигандов в координационной химии" Неорг. Synth., 1992, т. 29,111–118. Дои:10.1002 / 9780470132609.ch27