Гидрид трибутилолова - Tributyltin hydride

Гидрид трибутилолова

Имена
Систематическое название ИЮПАК Трибутилстаннан[1]
Идентификаторы
Количество CAS	688-73-3 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	3587329
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 27086 N
ChemSpider	5734 N
ECHA InfoCard	100.010.642
Номер ЕС	211-704-4
Ссылка на Гмелин	4258
MeSH	Трибутилолово
PubChem CID	5948
UNII	4XDX163P3D Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID0040709
ИнЧИ InChI = 1S / 3C4H9.Sn.H / c3 * 1-3-4-2 ;; / h3 * 1,3-4H2,2H3 ;; N Ключ: DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N N
Улыбки СССС [SnH] (СССС) СССС
Характеристики
Химическая формула	SnC 12ЧАС 28
Молярная масса	291,06 г моль^−1
Плотность	1,082 г см^−3
Точка кипения	80 ° C (176 ° F, 353 K) при 50 Па
Растворимость в воде	Медленно реагирует[нужна цитата ]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Гидрид трибутилолова является оловоорганическое соединение с формулой (C₄ЧАС₉)₃SnH. Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. Соединение используется как источник атомов водорода в органический синтез.

Синтез и характеристика

Состав получают восстановлением оксид трибутилолова с полиметилгидросилоксаном (Bu = CH₃CH₂CH₂CH₂):^[2][3]

2 "(MeSiH)" + (Bu₃Sn)₂O → "(Я₂Si)₂O "+ 2 Bu₃SnH

(Bu₃Sn)₂O + 2 / n (MeSi (H) O)_п → 2 Бу₃SnH + 1 / n [(MeSiO)₂O]_п

Гидрид представляет собой перегоняемую жидкость, которая умеренно чувствительна к воздуху, разлагается на (Bu₃Sn)₂О. Его ИК-спектр показывает сильную полосу при 1814 см.⁻¹ для ν_Sn-H.

Приложения

Это полезный реагент в органический синтез. В сочетании с азобисизобутиронитрил (AIBN) или путем облучения светом гидрид трибутилолова превращает органические галогениды (и родственные группы) в соответствующий углеводород. Этот процесс происходит по радикально-цепному механизму с участием радикала Bu₃Sn •.^[4][5] Радикал отрывает H • от другого эквивалента гидрида трибутилолова, продолжая цепь. Полезность гидрида трибутилолова в качестве донора H • может быть объяснена его относительно слабой прочностью связи (78 ккал / моль).^[6]

Это реагент выбора для гидростаннилирование реакции:^[7]

RC₂R '+ HSnBu₃ → RC (H) = C (SnBu₃)Р'

Смотрите также

• Трибутилолово
• Триметилсилил

дальнейшее чтение

• Hayashi, K .; Iyoda, J .; Шиихара, И. "Реакция оловоорганических оксидов, алкоксидов и ацилоксидов с кремнийорганическими гидридами. Новый метод получения оловоорганических гидридов" J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. Дои:10.1016 / S0022-328X (00) 81719-2

Рекомендации

1. "SnBu3H - Публичная химическая база данных PubChem". Проект PubChem. США: Национальный центр биотехнологической информации.
2. Maleczka, Роберт Э .; Terrell, Lamont R .; Кларк, Дэймон Х .; Уайтхед, Сьюзен Л .; Галлахер, Уильям П .; Терстиге, Инна (1999). «Применение катализируемого фторидом восстановления галогенидов олова силаном для получения винилстаннанов in situ». J. Org. Chem. 64: 5958–5965. Дои:10.1021 / jo990491 +.
3. Тормо, Дж .; Фу, Г. С. (2002). «α-D-Рибо-гексофураноза, 3-дезокси-1,2: 5,6-бис-O- (1-метилэтилиден)». Орг. Синтезатор. 78: 239. Дои:10.15227 / orgsyn.078.0239.
4. Страница каталога OUP, Дж. Клейден, Н. Гривс, С. Уоррен и П. Уотерс, в Органическая химия, 2000, ОУП, Оксфорд, гл. 39, с. 1040-1041.
5. Т. В. (Бабу) Раджан Бабу, Филип К. Балман Пейдж, Бенджамин Р. Бакли, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Три-н-бутилстаннан», 2004 г., John Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rt181.pub2
6. Laarhoven, L.J.J .; Малдер, П .; Уэйнер, Д. М. «Определение энтальпии диссоциации связи в растворе методом фотоакустической калориметрии» Акк. Chem. Res. 1999, 32, 342 Дои:10.1021 / ar9703443
7. Смит, Николас Д .; Манкузо, Джон; Лаутенс, Марк (2000). "Гидростанции, катализируемые металлами". Химические обзоры. 100 (8): 3257–3282. Дои:10.1021 / cr9902695. PMID  11749320.