Триацетонамин - Triacetonamine

Триацетон амин

Имена
Название ИЮПАК 2,2,6,6-тетраметилпиперидинон
Другие имена Триацетон амин
Идентификаторы
Количество CAS	826-36-8 N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL117614 Y
ChemSpider	12665 Y
ECHA InfoCard	100.011.413
Номер ЕС	212-554-2
PubChem CID	13220
Номер RTECS	TO0127900
UNII	2K4430S3XP
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID4041527
ИнЧИ InChI = 1S / C9H17NO / c1-8 (2) 5-7 (11) 6-9 (3,4) 10-8 / ч10H, 5-6H2,1-4H3 Y Ключ: JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C9H17NO / c1-8 (2) 5-7 (11) 6-9 (3,4) 10-8 / ч10H, 5-6H2,1-4H3 Ключ: JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYAQ
Улыбки O = C1CC (NC (C) (C) C1) (C) C
Характеристики
Химическая формула	C9ЧАС17NО
Молярная масса	155.241 г · моль^−1
Внешность	Бесцветное легкоплавкое твердое вещество
Плотность	0,882 г / см^3
Температура плавления	43 ° С (109 ° F, 316 К)
Точка кипения	205 ° С (401 ° F, 478 К)
Растворимость в воде	Умеренный
Растворимость в других растворителях	Большинство органических растворителей
Опасности
Главный опасности	легковоспламеняющийся
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H290, H302, H314, H315, H317, H318, H319, H335, H412
Меры предосторожности GHS	P234, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P390
точка возгорания	73 ° С; 164 ° F; 346 К
Родственные соединения
Родственные соединения	Пиперидин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Триацетонамин является органическое соединение с формулой OC (CH₂CMe₂)₂NH (где Me = CH₃). Это бесцветное или белое твердое вещество, плавящееся при комнатной температуре. Соединение является промежуточным продуктом при получении 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, стерически затрудненное основание и предшественник реагента, называемого ТЕМП. Триацетонамин образуется поли-альдольная конденсация ацетона в присутствии аммиака и хлорид кальция:^[1]

3 (CH₃)₂CO + NH₃ → OC (CH₂CMe₂)₂NH + 2 H₂О

Восстановительное аминирование триацетонамина дает 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин.

Он в основном используется в качестве стабилизатора пластмасс, обычно путем преобразования в количество светостабилизаторы на основе затрудненных аминов, но также находит применение в качестве химического сырья. Он используется для приготовления затрудненный амин 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, CH₂[CH₂C (CH₃)₂]₂NH,^[2] а также радикальный окислитель 4-гидрокси-ТЕМПО.^[3]

Рекомендации

1. Набыл Мербух, Джеймс М. Боббитт, Кристиан Брюкнер (2004). «Получение солей тетраметилпипердин-1-оксоаммонла и их использование в качестве окислителей в органической химии. Обзор». Международные органические препараты и процедуры. 36: 1-31. Дои:10.1080/00304940409355369.
2. Сорги, К. Л. «2,2,6,6-Тетраметилпиперидин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. Дои:10.1002 / 047084289X.
3. Цириминна, Розария; Пальяро, Марио (15 января 2010 г.). «Промышленное окисление с помощью органокатализатора ТЕМПО и его производных». Исследования и разработки в области органических процессов. 14 (1): 245–251. Дои:10.1021 / op900059x.