Сек-бутиллитий - Sec-Butyllithium
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК сек-Бутиллитий | |
| Систематическое название ИЮПАК Бутан-2-иллитий | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 3587206 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.009.026  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС9Ли | |
| Молярная масса | 64.06 г · моль−1 |
| Кислотность (пKа) | 51 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | ПБМ Fisher |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
сек-Бутиллитий является металлоорганическое соединение с формула CH3CHLiCH2CH3, сокращенно сек-BuLi или s-BuLi. Этот хиральный литийорганический реагент используется как источник сек-бутил карбанион в органический синтез.[1]
Синтез
сек-BuLi может быть получен реакцией сек-бутил галогениды с металлическим литием:[2]
Связь углерод-литий очень полярная, поэтому углерод базовый, как и в других литийорганический реагенты. Сек-бутиллитий более основной, чем первичный литийорганический реагент п-бутиллитий. Это также более стерически затруднено, хотя все еще полезно для синтеза.
Приложения
сек-BuLi используется для депротонирования особенно слабых углеродных кислот, где более традиционный реагент п-BuLi неудовлетворительно. Однако он настолько прост, что его использование требует большей осторожности, чем п-BuLi. Например диэтиловый эфир атакован сек-BuLi при комнатной температуре за считанные минуты, тогда как эфирные растворы п-BuLi стабильны.[1] Многие преобразования, связанные с сек-бутиллитий аналогичны реагентам с участием других литийорганических реагентов. Например, сек-BuLi реагирует с карбонил соединения и сложные эфиры формировать спирты. С йодид меди (I) сек-BuLi формы литий ди-сек-бутилкупраты. Первые две реакции также могут быть выполнены с помощью сек-бутилмагний бромид, а Реактив Гриньяра; Фактически, последний является типичным реагентом для этой цели.
Рекомендации
- ^ а б Оваска, Т. В. «s-Бутиллитий» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза, 2001 John Wiley & Sons: Нью-Йорк. Дои:10.1002 / 047084289X.rb397.
- ^ Hay, D. R .; Песня, З .; Smith, S.G .; Клюв, П. (1988). «Комплексно-индуцированные эффекты близости и диполь-стабилизированные карбанионы: кинетические доказательства роли комплексов в α-литировании карбоксамидов». Варенье. Chem. Soc. 110 (24): 8145–8153. Дои:10.1021 / ja00232a029.