Scopine - Scopine

Scopine

Имена
Название ИЮПАК (1р,2р,4S,5S,7s) -9-Метил-3-окса-9-азатрицикло [3.3.1.0^2,4] нонан-7-ол
Другие имена 6,7-эпокситропин; Скопанол; Скопин; 6β, 7β-эпокси-1αH, 5αH-тропан-3α-ол
Идентификаторы
Количество CAS	498-45-3 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	20067940
ИнЧИ InChI = 1S / C8H13NO2 / c1-9-5-2-4 (10) 3-6 (9) 8-7 (5) 11-8 / h4-8,10H, 2-3H2,1H3 / t4-, 5 -, 6 +, 7-, 8 + Ключ: FIMXSEMBHGTNKT-RZVDLVGDSA-N InChI = 1 / C8H13NO2 / c1-9-5-2-4 (10) 3-6 (9) 8-7 (5) 11-8 / h4-8,10H, 2-3H2,1H3 / t4-, 5 -, 6 +, 7-, 8 + Ключ: FIMXSEMBHGTNKT-RZVDLVGDBU
Улыбки O [C @@ H] 1C [C @ H] 2N (C) [C @@ H] (C1) [C @@ H] 3O [C @ H] 23
Характеристики
Химическая формула	C8ЧАС13NО2
Молярная масса	155.197 г · моль^−1
Температура плавления	От 75 до 76 ° C (от 167 до 169 ° F, от 348 до 349 K)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Scopine это тропановый алкалоид содержится в различных растениях, включая Мандрагора корень,^[2] Senecio mikanoides (Delairea odorata),^[3] Scopolia carniolica,^[4] и Scopolia lurida.^[5]

Скопин может быть приготовлен гидролиз из скополамин.^[1][6][7] Его также можно приготовить в три этапа из N-метоксикарбонилпиррол и 1,1,3,3-тетрабромацетон; реагенты объединяются в [4 + 3] циклоприсоединение, за которым следует диастереоселективный сокращение с диизобутилалюминий гидрид, и наконец Прилежаев эпоксидирование с трифторопераксусная кислота дает скопин.^[8]

Рекомендации

1. Вернер, Готфрид; Шмидт, К.-Х. (1967). "Die darstellung von scopin aus scopolamin". Буквы Тетраэдра. 8 (14): 1283–1284. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 90685-3.
2. Стауб, Х. (1962). «Химические составляющие корня мандрагоры. II. Алкалоиды». Helvetica Chimica Acta. 45 (7): 2297–2305. Дои:10.1002 / hlca.19620450703.
3. Адамс, Роджер; Джантурко, Маурицио (1957). «Алкалоиды Senecio: миканоидин, алкалоид из Senecio mikanoides». Журнал Американского химического общества. 79: 166–169. Дои:10.1021 / ja01558a045.
4. Бендик, И .; Бауэрова, О .; Bauer, S .; Mokry, J .; Томко, Дж. (1958). «Алкалоиды из Scopolia carniolica». Chemicke Zvesti. 12: 181–184.
5. Шиманская, Мирослава (1967). «Алкалоиды в Scopolia lurida. Хроматографический анализ. Выделение кускогигрина». Acta Poloniae Pharmaceutica. 24 (1): 59–64.
6. Meinwald, J .; Чепмен, О. Л. (1957). «Щелочной гидролиз метоксиметохлорида скополамина: новый путь к скопину». Журнал Американского химического общества. 79 (3): 665–666. Дои:10.1021 / ja01560a042.
7. Уиллштеттер, Ричард; Бернер, Эндре (1923). «Гидролиз скополамина». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 56 (5): 1079–1082. Дои:10.1002 / cber.19230560515.
8. Hayakawa, Y .; Баба, Й .; Макино, С .; Нойори, Р. (1978). «Образование углерод-углеродной связи, стимулируемое карбонилами переходных металлов. 19. Общий синтез тропановых алкалоидов посредством реакции полибромкетона и карбонила железа». Варенье. Chem. Soc. 100 (6): 1786–1791. Дои:10.1021 / ja00474a021.