СЕГФОС - SEGPHOS

СЕГФОС

Имена
Название ИЮПАК 4,4'-Би-1,3-бензодиоксол-5,5'-диилбис (дифенилфосфан)
Другие имена СЕГФОС 5,5'-бис (дифенилфосфино) -4,4'-би-1,3-бензодиоксол
Идентификаторы
Количество CAS	244261-66-3 (р) Y 210169-54-3 (S) N
3D модель (JSmol )	(RS): Интерактивное изображение
ChemSpider	9192694 (RS) N
PubChem CID	11017510 (RS)
ИнЧИ InChI = 1S / C38H28O4P2 / c1-5-13-27 (14-6-1) 43 (28-15-7-2-8-16-28) 33-23-21-31-37 (41-25- 39-31) 35 (33) 36-34 (24-22-32-38 (36) 42-26-40-32) 44 (29-17-9-3-10-18-29) 30-19- 11-4-12-20-30 / ч1-24ч, 25-26ч2 N Ключ: RZZDRSHFIVOQAF-UHFFFAOYSA-N N
Улыбки (RS): C1OC2 = C (O1) C (= C (C = C2) P (C3 = CC = CC = C3) C4 = CC = CC = C4) C5 = C (C = CC6 = C5OCO6) P (C7 = CC = CC = C7) C8 = CC = CC = C8
Характеристики
Химическая формула	C38ЧАС28О4п2
Молярная масса	610,57 г / моль
Внешность	бесцветное твердое вещество
Растворимость в воде	органические растворители
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

СЕГФОС это хиральный лиганд разработан Такасаго что используется в асимметричный синтез.^[1] Он был разработан после БИНАП и был исследован, поскольку он имеет более узкий двугранный угол между ароматическими гранями. Было предсказано, а затем подтверждено, что это увеличивает энантиоселективность и активность комплексов металлов SEGPHOS. Было обнаружено, что после коммерциализации SEGPHOS и его замещенные производные составляют привилегированный класс лигандов для различных катализаторов переходных металлов и химических превращений, выходящих за рамки его первоначального применения в энантиоселективном гидрировании, катализируемом рутением.

В дополнение к родительскому лиганду, несущему фенильные группы на атомах фосфора, более объемные производные DM-SEGPHOS и DTBM-SEGPHOS также коммерчески доступны.^[2] В DM-SEGPHOS и DTBM-SEGPHOS фенильные группы SEGPHOS заменены 3,5-диметилфенилом и 3,5-ди-терт-бутил-4-метоксифенильные группы соответственно.

По словам Такасаго, поскольку BINAP похож на бабочку, SEGPHOS похож на чайку, которая «летает выше и быстрее», чем бабочка.^[3] Таким образом, лиганд получил название SE (A) G (ULL) + PHOS.

Рекомендации

1. Симидзу, Х., Нагасаки, И., Мацумура, К., Сайо, Н., Сайто, Т. (2007). «Развитие асимметричного гидрирования с промышленной точки зрения». Соотв. Chem. Res. 40 (12): 1385–1393. Дои:10.1021 / ar700101x. PMID  17685581.
2. «СЕГФОС». www.strem.com. Получено 2016-08-10.
3. «Такасаго получил награду за молекулярную хиральность в 2002 году». Takasago International Corporation. Получено 2019-08-14.