Краситель рилен - Rylene dye

Первые рилены с примером производного диимида внизу слева.

А риленовый краситель это краситель на основе риленового каркаса нафталин единицы связаны перипозициями. В гомологи добавляются дополнительные звенья нафталина, образующие соединения - или поли (перинафталин) s - Такие как перилен, террилен и квартрилен.

Красители периленовые

Базовый состав периленовых пигментов.

Красители перилен полезны из-за их интенсивного поглощения видимого света, высокой стабильности, способности принимать электроны и единичного квантового выхода.[1] Благодаря этим свойствам они активно исследуются в академических кругах в области оптоэлектроники и фотоэлектрический приборы, термографические процессы, каскады передачи энергии, светодиоды, и системы, поглощающие в ближнем инфракрасном диапазоне.[2] А батохромный сдвиг около 100 нм регистрируется на дополнительную единицу нафталина.

Синтез

Перилендиимид (PDI) синтезируется путем лечения диангидрид перилентетракарбоновой кислоты (PTCDA) с аминами при высоких температурах.[1]

Синтетическая схема синтеза симметрично N, N'-замещенного перилендиимида

В результате этой реакции образуются симметрично N, N’-замещенные PDI. Таким образом часто присоединяют солюбилизирующие группы. Хотя растворимость диангидрида низкая, растворимость некоторых моно- и диангидридовимид производные значительно улучшены.

Приложения

Пигменты

Производные перилендиимида были первоначально разработаны как промышленные красители из-за их превосходной химической, фото-, термической и погодоустойчивости. В настоящее время периленовые красители используются преимущественно в текстильных изделиях и в качестве высококачественных промышленных красок.[1][3][4]

Перилен красный PR149

Для красок художников разработано несколько периленовых пигментов:

  • Пигмент Фиолетовый 29 (PV29), красно-фиолетовый, бордовый. Пигмент Фиолетовый 29.svg
  • Пигмент красный 149, средний красный, между светлым и темным кадмий красный. (химическая структура: заменить группу HN в PV29 на 3,5- (CH3)2C6ЧАС3).
  • Pigment Red 179, близкий к ализарин малиновый (химическая структура: заменить группу HN в PV29 на CH3N).
  • Периленовый черный 31 (химическая структура: заменить группу HN в PV29 на C6ЧАС5CH2CH2N)

Мечение белков

Красители рилен были менее популярны в качестве флуоресцентный тег из-за их низкой растворимости в водных растворах. Тем не менее, был достигнут большой прогресс в адаптации риленовых зондов для этого применения. Преимущество использования риленовых красителей заключается в том, что различные функциональные группы могут быть размещены в имидной структуре и в области пролива. Это позволило добавить группы полярной карбоновой кислоты и сульфоновой кислоты, чтобы сделать риленовые красители более растворимыми. Имидная структура допускает наличие двух разных заместителей, поэтому к этому положению может быть присоединена одна реакционноспособная группа.[2]

Органические полевые транзисторы

Производные перилендиимида могут использоваться в качестве n-канальных полевых транзисторов из-за их сильного сродства к электрону. Особенно, ОФЕТ при использовании производных перилендиимида с высокой степенью упаковки с электроноакцепторными группами было обнаружено, что они обладают высокой стабильностью на воздухе.[5] Было обнаружено, что плотная молекулярная упаковка является важным фактором сохранения стабильности на воздухе. На перенос электронов, с другой стороны, сильно повлияло π-π стэкинг (ссылка на Stacking (химия)) между перилендиимидными единицами.[6]

Органические солнечные элементы

Производные перилендиимида являются хорошими кандидатами в качестве акцепторных материалов из-за их высокого сродства к электрону и высокой подвижности электронов.[1] В научной литературе описаны высокостабильные органические солнечные элементы с высокой подвижностью электронов.[7] В HOMO / LUMO уровни производных перилендиимида можно легко регулировать путем замещения в позиции залива.

Дополнительное чтение

Рекомендации

  1. ^ а б c d Хуанг, С., Барлоу, С., Мардер, С. (2011), Диимиды перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты: синтез, физические свойства и использование в органической электронике. Журнал органической химии, 76, 2386–2407. Дои:10.1021 / jo2001963
  2. ^ а б Weil, T., Vosch, T., Hofkens, J., Peneva, K. и Müllen, K. (2010), Семейство красителей рилен - специально разработанные наноэмиттеры для исследований и применения в фотонике. Angewandte Chemie International Edition, 49: 9068–9093. Дои:10.1002 / anie.200902532
  3. ^ К. Голод. W. Herbst "Пигменты, органические" в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. Дои:10.1002 / 14356007.a20_371
  4. ^ Грин, М. «Периленовые пигменты» в высокоэффективных пигментах, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 9783527626915.ch16 С. 261-274.
  5. ^ Jones, B.A .; Аренс, М. Дж .; Юн, М.-Х .; Факкетти, А .; Marks, T. J .; Василевский, М. Р. (2004) Электронный транспорт: высокоподвижные воздухостойкие полупроводники n-типа с универсальностью обработки: дицианоперилен-3,4: 9,10-бис (дикарбоксимиды). Энгью. Chem. Int. Изд., 43, 6363–6366
  6. ^ Мэй, Дж., Диао, Ю., Эпплтон, А. Л., Фанг, Л., Бао, З. (2013 г.), Комплексное проектирование материалов органических полупроводников для полевых транзисторов. Варенье. Chem. Soc. 135, 6724
  7. ^ Уста, Х., Факкетти, А., Маркс, Т. Дж. (2011) Разработка n-канальных полупроводниковых материалов для органических дополнительных схем. Соотв. Chem. Res. 44, 501−510