Роданин - Rhodanine

Не путать с родамин.
Роданин[1]
Rhodanine.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-сульфанилиден-1,3-тиазолидин-4-он
Другие имена
2-тиоксо-4-тиазолидинон; 4-оксо-2-тиоксотиазолин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.005 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C3ЧАС3NОS2
Молярная масса133.18 г · моль−1
Плотность0,868 г / см−3[2]
Температура плавления 170 ° С (338 ° F, 443 К)[2]
Растворимый[2]
РастворимостьЭтанол, диметилсульфоксид[2]
Опасности
Вредный Xn
R-фразы (устарело)R22 R41
S-фразы (устарело)S22 S26 S39
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Роданин 5-членный гетероциклический органическое соединение обладающий тиазолидин основной. Он был открыт в 1877 г. Марсели Ненцки кто назвал это "Роданинсауре" в отношении его синтеза из роданида аммония (известного как тиоцианат аммония современным химикам) и хлоруксусная кислота в воде.[3]

Роданины также могут быть получены реакцией сероуглерод, аммиак, и хлоруксусная кислота, который проходит через промежуточный дитиокарбамат.[4]

Роданин синтез.png

Производные

Немного роданина производные обладают фармакологическими свойствами; например, эпалрестат используется для лечения диабетическая невропатия. Однако большинство из них представляют собой беспорядочные связующие с плохой селективностью; в результате к этому классу соединений относятся с подозрением медицинские химики.[5][6][7] Однако эта точка зрения обсуждается (как правильное использование БОЛИ фильтры и необходимость экспериментального подтверждения таких свойств), а также многие полезные свойства производных роданина.[8][9]

Рекомендации

  1. ^ Роданин в Сигма-Олдрич
  2. ^ а б c d Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). CRC Press. п. 3.512. ISBN  978-1439855119.
  3. ^ Ненцкий, М. (10 июля 1877 г.). "Ueber die Einwirkung der Monochloressigsäure auf Sulfocyansäure und ihre Salze". Journal für Praktische Chemie. 16 (1): 1–17. Дои:10.1002 / prac.18770160101.
  4. ^ Редеманн, К. Эрнст; Icke, Roland N .; Аллес, Гордон А. (1955). "Роданин". Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 763
  5. ^ Baell, J. B; Холлоуэй, Г. А (2010). «Новые фильтры субструктуры для удаления соединений, мешающих анализу (PAINS), из скрининговых библиотек и для исключения их из биологических анализов». J. Med. Chem. 53 (7): 2719–2740. CiteSeerX  10.1.1.394.9155. Дои:10.1021 / jm901137j. PMID  20131845.
  6. ^ Томашич, Тихомир; Петерлин Машич, Лучия (2012). «Роданин как основа в открытии лекарств: критический обзор его биологической активности и механизмов модуляции мишеней». Мнение эксперта об открытии лекарств. 7 (7): 549–60. Дои:10.1517/17460441.2012.688743. PMID  22607309. S2CID  3401210.
  7. ^ Пулио, Мартин; Жанмарт, Стефан (8 сентября 2015 г.). «Пан-анализ интерференционных соединений (БОЛИ) и других беспорядочных соединений в противогрибковых исследованиях». Журнал медицинской химии. 59 (2): 497–503. Дои:10.1021 / acs.jmedchem.5b00361. PMID  26313340.
  8. ^ Каминский, Д; Крыщишин, А; Лесык, Р. (2017). «Последние разработки с роданином в качестве основы для открытия лекарств». Мнение эксперта об открытии лекарств. 12 (12): 1233–1252. Дои:10.1080/17460441.2017.1388370. PMID  29019278. S2CID  3514481.
  9. ^ Каминский, Д; Крыщишин, А; Лесык, Р. (2017). «5-Эне-4-тиазолидинон - эффективное средство в медицинской химии». Евро. J. Med. Chem. 140 (10): 542–594. Дои:10.1016 / j.ejmech.2017.09.031. ЧВК  7111298. PMID  28987611.