Хинальдин красный - Quinaldine red

Хинальдин красный
Хинальдин Красный structure.png
Имена
Систематическое название ИЮПАК
4-[(E) -2- (1-этилхинолин-1-ил-2-ил) этенил] -N,N-диметиланилин йодид[2]
Другие имена
1-этил-2-п-диметиламиностирилхинолин йодид;
2-(п-Диметиламиностирил) хинолинэтиодид;
α- (п-Диметиламинофенилэтилен) хинолинэтиодид;
2-(п- (4-диметиламино) стирил) -1-этилхинолиния иодид;
2- (2- (4- (диметиламино) фенил) этенил) -1-этилхинолиния иодид;
Иодид 2- (2- (4- (диметиламино) фенил) этенил) -1-этилхинолиния;
2-(п- (диметиламино) стирил) -1-этилхинолиния иодид (8Cl);
2-(п- (Диметиламино) стирил) -1-этилхинолиния иодид[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.838 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHКрасный Хинальдин Красный
UNII
Характеристики
C21ЧАС23яN2
Молярная масса430.333 г · моль−1
Внешностьот темно-зеленого до черного твердого
Плотность4,61 г / см3
Температура плавления 240 ° С (464 ° F, 513 К)
Кислотность (пKа)2.63
УФ-видимый (λМаксимум)528 нм
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 93,3 ° С (199,9 ° F, 366,4 К)
Нет в наличии
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Хинальдин красный (индикатор pH )
ниже pH 1.0выше pH 2,2
1.0⇌2.2

Хинальдин красный (произносится /ˈkшɪпəldяп/, сокращенно QR)[3] представляет собой темно-зелено-красное или черное твердое вещество, которое нелегко растворяется в воде (частично смешивается).[4] Хинальдин красный не только используется в качестве цветного индикатора, но и используется в качестве флуоресцентного зонда и отбеливающего средства.

Характеристики

Хинальдин красный - это индикатор, который меняет цвет с бесцветного на красный при pH 1,0–2,2.[5] На изображении ниже показан цвет хинальдинового красного при заданном pH.

Изменение цвета хинальдина красного при изменении pH

Это катионный молекула, которая подвергается окисление при разных уровнях pH.[3] Скорость окисления хинальдина красного находится в первом порядке по отношению к концентрации окислителя.[3] К другим факторам, которые увеличивают скорость окисления, относятся увеличение pH и увеличение карбонат натрия концентрация. Скорость реакции в конечном итоге стабилизируется из-за максимального образования продукта в процессе окисления.

Хинальдин красный также обладает способностью флуоресценция. Свободный хинальдин красный не флуоресцирует в растворе, когда он ни с чем не связан, что делает хинальдин красный видимым только по флуоресценции, когда он с чем-то связан. Хинальдин красный может проявлять флуоресценцию, когда он связан с нуклеиновые кислоты, которые затем испускают излучение в диапазоне 580-650 нм.[6] Максимальная флуоресценция QR обнаруживается в диапазоне от 557 до 607 нм. QR и нуклеиновые кислоты быстро реагируют при комнатной температуре, и образующийся комплекс QR-нуклеиновая кислота может флуоресцировать. Однако со временем флуоресцентная активность уменьшается. Максимальная флуоресценция между QR и ДНК обнаруживается в диапазоне pH 3,2–3,6 с оптимальным значением pH 3,5. Количество флуоресценции, наблюдаемое при использовании QR, линейно связано с концентрациями ДНК или РНК.

Синтез

QR синтезируется реакция конденсации между метильной группой иодида 1-этил-2-метилхинолиния и карбонилом параграф-диметиламинобензальдегид.[7][требуется полная цитата ]

Хинальдин красный синтез.png

Использует

QR имеет множество применений в качестве флуоресцентного зонда. Использование QR в качестве зонда является относительно безопасным, недорогим и чувствительным методом по сравнению с другими флуоресцентными зондами, такими как этидиум бромид или димерный цианин красители.[6] QR также является идеальным флуоресцентным зондом, потому что представляющие интерес субстраты, такие как антитела, могут быть обнаружены с пределом обнаружения 0,3 нМ без использования радиоактивно меченый или флуоресцентно маркированный олигонуклеотиды, которые являются компонентами ДНК. Другими словами, хинальдин красный является предпочтительной меткой, поскольку ее связывание увеличивает флуоресценцию без необходимости в дополнительных метках.[8]

Способность красителя связываться с белками делает его отличным маркером. После связывания с белком излучаются флуоресцентные сигналы, которые позволяют определить силу связывания QR с белком. Использование этой техники позволяет понять многие динамические взаимодействия.[9] Другой вариант обнаружения QR-зондов - измерение флуоресценции с помощью спектрофлуориметр. Это позволяет измерить концентрацию QR-вещества (может быть белком или нуклеиновыми кислотами). Это также косвенно позволяет измерить связывающую способность QR с веществом. Использование этого метода дает длину волны излучения 520/160 нм.[10]

Способность QR связываться с субстратами и флуоресценции может быть дополнительно использована для определения местоположения субстрата с использованием Рамановская спектроскопия и электронный спектры поглощения. Например, когда ячейка не находится под напряжением, ячейка не принимает QR. Когда ячейка находится под напряжением, внутри ячейки можно обнаружить скопления красного субстрата, и это можно обнаружить с помощью рамановской спектроскопии.[11]

Помимо использования в качестве флуоресцентного зонда, QR также можно использовать в качестве средства для отбеливания. При воздействии интенсивных лучей, таких как Рентгеновские лучи, гамма излучение, и электронные лучи, краситель способен фотообесцвечивание вещество. В случае отбеливание зубов, лазер является источником интенсивных лучей. QR растворяется в смеси воды, этиловый спирт, изопропиловый спирт, глицерин, и другие растворители и наносится на зубы. В присутствии кислорода раствор QR и частиц носителя использует свою чувствительность к световой энергии, чтобы в конечном итоге отбеливать зубы, делая их белее.[12]

Хинальдин красный также используется в качестве индикатора в экспериментах. В анализе неорганических и органических фосфатов QR оказался лучшим индикатором из-за низкого холостого опыта и его стабильности цвета.[13] При использовании в качестве индикатора происходит изменение цвета, чтобы указать изменение pH. Например, в растворе, содержащем неорганический фосфат и молибдат аммония в серная кислота, реакция может произойти, когда два вещества вступают в реакцию с образованием комплексного иона фосфомолибдата, либо реакция может не произойти. В этом случае, если бледно-розовая смесь хинальдинового красного превращается в бесцветный раствор, это указывает на наличие свободного фосфата. Если раствор становится темно-красным, это указывает на образование комплексного иона фосфомолибдата. Таким образом, используя QR в качестве индикатора, можно контролировать ферментативную активность.[14]

Рекомендации

  1. ^ "Хинальдин красный". Haz-карта. Национальная медицинская библиотека США.
  2. ^ "Хинальдин красный". ПабХимПроект. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ: Национальный центр биотехнологической информации.
  3. ^ а б c Салем, Ибрагим А .; Эль-Маазави, М. (2001). «Кинетика и механизм гомогенного окисления хинальдинового красного пероксидом водорода». Zeitschrift für Physikalische Chemie. 215 (5): 623–6. Дои:10.1524 / zpch.2001.215.5.623.
  4. ^ Гестен, Ганс (2006). «Заметка о фототропной реакции хинальдина красного» (PDF). Получено 12 апреля, 2013.
  5. ^ Общая химия онлайн! (2006). «Кислотно-основные показатели». Получено 15 марта, 2013.
  6. ^ а б Ли, Вэнь-Ю; Мяо, Кун; Ву, Хуэй-Лин; Он, Си-Вэнь; и другие. (2003). «Флуоресцентная реакция между хинальдиновым красным и нуклеиновыми кислотами и ее применение для флуоресцентного анализа ДНК и РНК». Microchimica Acta. 143: 33–7. Дои:10.1007 / s00604-003-0032-2.
  7. ^ Таблицы данных (1981). "Хинальдин красный". Получено 12 мая, 2013.
  8. ^ Цай, Цихун; Ван, Чуньмэй; Чжоу, Цзинь; Ло, Фанг; и другие. (2012). «Терминальная защита на основе G-квадруплекса, включающий флуоресцентный биосенсор для H5N1 антитело ». Аналитические методы. 4 (10): 3425–8. Дои:10.1039 / C2AY25775K.
  9. ^ Имамура, H; Маруяма, Т; Отагири, М. (1993). «Оценка хинальдина красного как флуоресцентного зонда для изучения взаимодействия лекарственного средства с гликопротеином альфа-1-кислоты». Биологический и фармацевтический бюллетень. 16 (9): 926–9. Дои:10.1248 / bpb.16.926. PMID  8268861.
  10. ^ Иванов, А. И .; Гаврилов В.Б .; Фурманчук, Д. А .; Алейникова, О.В .; и другие. (2002). «Флуоресцентное исследование лиганд-связывающей способности плазмы крови в острой фазе ответа». Клиническая и экспериментальная медицина. 2 (3): 147–55. Дои:10.1007 / с102380200021. PMID  12447613.
  11. ^ Й Кояма; Кэри, PR; Лонг, РА; Мартин, WG; и другие. (1979-10-25). «Резонансный рамановский и электронный абсорбционный зонд активации мембран. Хинальдин красный в клетках Streptococcus faecalis». Журнал биологической химии. 254 (20): 10276–85. PMID  39936.
  12. ^ Куч, В. (2000). «Композиции, наборы и методы для отбеливания зубов». Получено 4 апреля, 2013.
  13. ^ Коган, Элизабет Б.; Биррелл, Дж. Брюс; Гриффит, О. Хэйс (1999). «Роботизированный автоматический анализ неорганических и органических фосфатов». Аналитическая биохимия. 271 (1): 29–35. Дои:10.1006 / abio.1999.4100. PMID  10361001.
  14. ^ Цук, Пол; о'Доннелл, Грегори Т .; Кассадей, Джейсон; Чейз, Питер; и другие. (2005). «Миниатюризация оптической плотности с использованием флуоресцентных свойств белых микропланшетов». Аналитическая биохимия. 342 (2): 254–9. Дои:10.1016 / j.ab.2005.04.029. PMID  15949786.