Кебрахитол - Quebrachitol

квебрахитол
Химическая структура квебрахитола
Имена
Название ИЮПАК
(1R, 2S, 4S, 5R) -6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол
Другие имена
Кебрахитол
L-кебрахитол
(-) - Кебрахитол
2-O-метил-1-инозитол
2-0-метил-хиро-инозитол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C7ЧАС14О6
Молярная масса194,18 г / моль
ВнешностьПорошок от белого до кремового
Температура плавления От 190 до 198 ° C (от 374 до 388 ° F, от 463 до 471 K)
Растворим в ДМСО, диметилформамид, или вода
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Кебрахитол Оптически активный циклитол, циклический полиол. Его можно найти в Allophylus edulis[1] и в сыворотке, оставшейся после коагуляции Hevea brasiliensis латекс в эксплуатации резина.[2] Он также встречается в Каннабис сатива,[3] в Пауллиния пинната И в облепиха.[4]

Впервые он был изолирован Танрет в 1887 г. из коры Aspidosperma quebracho. Вещество было испытано в качестве подслащивающего агента для диабетиков в 1933 году. Оно показывает подслащивающие свойства, вдвое меньшие, чем у сахарозы, но вызывает колики или понос в концентрации, используемой для придания пище приятного вкуса.[5]

Квебрахитол - это универсальный строительный блок для создания биоактивных материалов природного происхождения.[6] Например, его превращение в противогрибковый (E) -β-метоксиакрилат, удемансин X было изготовлено.[7]

Рекомендации

  1. ^ Первое обнаружение l-квебрахита у Allophylus edulis (Sapindaceae). Мартина Диас, Андрес Гонсалес, Ян Кастро-Гамбоа, Дэвид Гонсалес и Кармен Россини, Исследование углеводов, том 343, выпуск 15, 13 октября 2008 г., страницы 2699-2700, Прочитайте больше }}
  2. ^ ван Альфен, Ян (1951). «Кебрахитол». Промышленная и инженерная химия. 43: 141–145. Дои:10.1021 / ie50493a041.
  3. ^ 1955 - ACTA UNIVERSITATIS PALACKIANAE OLOMUCENSIS - ТОМ. VI. - КОНЬ КАК ЛЕКАРСТВО, Свойства изолированных веществ. Проф. Ян Кабелик, Краткий обзор методов выделения, физико-химических свойств и структур выделенных антибактериальных веществ. Ф. Сантави и З. Крейчи
  4. ^ Некоторые новые данные о противовирусной и родственной деятельности основных ингредиентов облепихи и перспективах их использования. Шипулина Л.Д., Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений, Москва, Россия
  5. ^ Маккэнс, РА; Лоуренс, Р. Д. (1933). «Исследование квебрахита как подсластителя для диабетиков». Biochem J. 27 (4): 986–9. Дои:10.1042 / bj0270986. ЧВК  1252976. PMID  16745234.
  6. ^ Киддл, Джеймс Дж. (1995). «Кебрахитол: универсальный строительный блок в создании естественных биоактивных материалов». Химические обзоры. 95 (6): 2189–2202. Дои:10.1021 / cr00038a016.
  7. ^ Полный синтез антибиотика (-) - удемансина X с использованием L-квебрахитола в качестве хирального пула. Чида Н., Ямада К. и Огава С., Chemistry Letters, 1992, №4, стр. 687-690

внешняя ссылка