Фталимид - Phthalimide
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Изоиндол-1,3-дион | |
| Другие имена 1,3-диоксоизоиндолин Фталимидоил (депротонированный) | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.458  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики[1] | |
| C8ЧАС5NО2 | |
| Молярная масса | 147.133 г · моль−1 |
| Внешность | Белое твердое вещество |
| Температура плавления | 238 ° С (460 ° F, 511 К) |
| Точка кипения | 336 ° C (637 ° F, 609 K) сублимирует |
| <0,1 г / 100 мл (19,5 ° C) | |
| Кислотность (пKа) | 8.3 |
| Основность (пKб) | 5.7 |
| −78.4×10−6 см3/ моль | |
| Родственные соединения | |
Связанный Амиды | Малеимид |
Родственные соединения | Фталевый ангидрид |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фталимид это органическое соединение с формулой C6ЧАС4(CO)2NH. Это имид производная от фталевый ангидрид. Это сублимируемый белое твердое вещество, которое слабо растворяется в воде, но в большей степени при добавлении основание. Он используется как предшественник других органических соединений в качестве замаскированного источника аммиак.[2]
Подготовка
Фталимид можно получить путем нагревания фталевый ангидрид с аммиаком спиртовым - выход 95–97%. Альтернативно его можно получить обработкой ангидрида карбонат аммония или же мочевина. Он также может быть произведен аммоксидирование из о-ксилол.[2]
Использует
Фталимид используется как предшественник антраниловая кислота, предшественник азокрасители и сахарин.[2]
Алкилфталимиды являются полезными предшественниками аминов в химическом синтезе, особенно в синтезе пептидов, где они используются «для блокирования обоих атомов водорода и предотвращения рацемизации субстратов».[3] Алкилгалогениды можно превратить в N-алкилфталимид:
- C6ЧАС4(CO)2NH + RX + NaOH → С6ЧАС4(CO)2NR + NaX + H2О
Амин обычно высвобождается с помощью гидразина:
- C6ЧАС4(CO)2NR + N2ЧАС4 → С6ЧАС4(CO)2N2ЧАС2 + RNH2
Также можно использовать диметиламин.[4]
Некоторые примеры препаратов фталимида включают: талидомид, амфоталид, талтримид и талметоприм. С заместителем трихлорметилтио фунгицид на основе фталимида является Фолпет.
Реактивность
Он образует соли при обработке основаниями, такими как гидроксид натрия. Высокая кислотность имидо N-H является результатом парного фланкирования электрофильный карбонильные группы. Фталимид калия, полученный реакцией фталимида с карбонат калия в воде при 100 ° C или с гидроксид калия в абсолютном этаноле,[5] используется в Габриэль синтез первичных аминов, таких как глицин.
Естественное явление
Кладноите является природным минеральным аналогом фталимида.[6] Очень редко встречается среди нескольких горящих каменный уголь пожары.
Безопасность
Фталимид имеет низкую острую токсичность с LD50 (крыса, перорально) более 5000 мг / кг.[2]
Рекомендации
- ^ «Фталимид». Chemicalland21. Получено 15 ноября 2011.
- ^ а б c d Лорц, Питер М .; Towae, Фридрих К .; Энке, Вальтер; Якх, Рудольф; Бхаргава, Нареш; Хиллесхайм, Вольфганг. «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a20_181.pub2.
- ^ «Фталимиды». Получено 2013-02-07.
- ^ «Снятие защиты - снятие аминозащитных групп (фталимида и диметиламиносульфонила)». Архивировано из оригинал на 2014-12-03. Получено 2013-02-07.
- ^ Зальцберг, П. Л .; Супневски, Дж. В. «β-Бромэтилфталимид». Органический синтез. 7: 8. Дои:10.15227 / orgsyn.007.0008.; Коллективный объем, 1, п. 119
- ^ «Кладной». mindat.org. Получено 15 ноября 2011.
Общее чтение
- Фоллхардт, К. Питер С .; Шор, Нил Эрик (2002). Органическая химия: структура и функции (4-е изд.). Нью-Йорк: У. Х. Фриман. ISBN 978-0-7167-4374-3.
- Финар, Айвор Лайонел (1973). Органическая химия. 1 (6-е изд.). Лондон: Лонгман. ISBN 0-582-44221-4.