Фениларсоновая кислота - Phenylarsonic acid

Фениларсоновая кислота

Имена
Название ИЮПАК Фениларсоновая кислота
Другие имена Бензоарзоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	98-05-5 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	PAA
Ссылка на Beilstein	2935741
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 29851
ЧЭМБЛ	ChEMBL364571
ChemSpider	7087 Y
ECHA InfoCard	100.002.393
Номер ЕС	202-631-9
Ссылка на Гмелин	131185
MeSH	Бензоарсоновая + кислота
PubChem CID	7365
Номер RTECS	CY3150000
UNII	57Ф9КУ116М Y
Номер ООН	1557
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6059158
ИнЧИ InChI = 1S / C6H7AsO3 / c8-7 (9,10) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H2,8,9,10) Y Ключ: LVKZSFMYNWRPJX-UHFFFAOYSA-N Y
Улыбки O [As] (O) (= O) C1 = CC = CC = C1
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС7В качествеО3
Молярная масса	202.041 г · моль^−1
Внешность	Бесцветное твердое вещество
Плотность	1,76 г см^−3
Температура плавления	От 154 до 158 ° C (от 309 до 316 ° F, от 427 до 431 K)
Растворимость в воде	низкий
Опасности
Главный опасности	Токсичный
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Фениларсоновая кислота это химическое соединение с формула C₆ЧАС₅AsO (ОН)₂, обычно сокращенно PhAsO₃ЧАС₂. Это бесцветное твердое вещество является органическим производным мышьяковая кислота, AsO (OH)₃, где одна группа OH заменена на фенил группа. Соединение представляет собой буферный агент и предшественник других мышьяковоорганические соединения, некоторые из которых используются в кормлении животных, например 4-гидрокси-3-нитробензолоновая кислота.

Подготовка и состав

PhAsO₃ЧАС₂ может быть получен несколькими способами, но общий включает лечение фенила диазоний соли с натрием арсенит (приготовленный из мышьяковистой кислоты и основания) в присутствии меди (II) катализатор.^[1]

C
₆ЧАС
₅N⁺
₂ + NaAsO₃ЧАС₂ → С₆ЧАС₅AsO₃ЧАС₂ + Na⁺ + N₂

Родственные производные получают аналогично.^[2] Впервые его подготовили Михаэлис и Ленсер.^[3][4][5] Рентгеновская кристаллография показывает, что молекулы связаны водородными связями, соответствующими короткому расстоянию 2,5 Å, разделяющему кислород атомы. Центр мышьяка четырехгранный.^[6]

Родственные фениларсоновые кислоты

Несколько производных фениларсоновой кислоты использовались в качестве добавок в корма для животных. К ним относятся 4-гидрокси-3-нитробензолоновая кислота (3-NHPAA или роксарсон), п-арсаниловая кислота (п-ASA), 4-нитрофениларсоновая кислота (4-NPAA) и п-уреидофениларсоновая кислота (п-UPAA).

Рекомендации

1. Bullard, R.H .; Дики, Дж. Б. Органический синтез «фениларсоновой кислоты», сборник, том 2, страницы 494 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf
2. Ruddy, A.W .; Старки, Э. Б. »п-Nitrophenylarsonic Acid »Organic Syntheses, Сборник том 3, стр. 665 (1955). «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2007-09-30. Получено 2007-04-19.
3. А. Михаэлис; Х. Леснер (1877). "Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 27: 263–272. Дои:10.1002 / cber.18940270151.
4. А. Михаэлис (1875). "Ueber aromatische Arsenverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 8 (2): 1316–1317. Дои:10.1002 / cber.187500802125.
5. А. Михаэлис; В. Ла Кост; А. Михаэлис (1880). "Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen". Annalen der Chemie. 201 (2–3): 184–261. Дои:10.1002 / jlac.18802010204.
6. Стручков, Ю. Т. «Кристаллическая и молекулярная структура фениларсоновой кислоты». Российский химический вестник 1960, том 9, 1829-1833. Дои:10.1007 / BF00907739