Органотрифторборат - Organotrifluoroborate

Общий структурная формула органотрифторборат-аниона

Органотрифторбораты находятся борорганические соединения содержащие анион с общая формула [RBF3]−. Их можно рассматривать как защищенные бороновые кислоты, или как аддукты из карбанионы и трифторид бора. Органотрифторбораты толерантны к воздуху и влаге.[1] и их легко обрабатывать и очищать.[2] Их часто используют в органический синтез в качестве альтернативы бороновым кислотам (RB (OH)2), боронатные эфиры (РБ (ИЛИ ′)2) и органобораны (R3Б), особенно для Муфта Сузуки-Мияура.[3][4]

Структура

PhBF3K-xtal-1995-anion-CM-3D-ellipsoids.png
PhBF3K-xtal-1995-CM-3D-SF.png
тепловой эллипсоид модель [PhBF3]−, как найдено
в Кристальная структура К [PhBF3][5]
заполнение пространства диаграмма упаковки
кристаллическая структура K [PhBF3][5]

Синтез

Смотрите также: Борорганическая химия § Бораты

Бороновые кислоты РБ (Огайо)2 реагировать с бифторид калия K [HF2] с образованием солей трифторбората K [RBF3].

Реактивность

Органотрифторбораты являются сильными нуклеофилами и реагируют с электрофилами без катализаторов на основе переходных металлов.[6]

Механизм

Механизм реакций сочетания Сузуки-Мияуры на основе органотрифторборатов недавно был подробно исследован. Органотрифторборат гидролизуется до соответствующей бороновой кислоты. на месте, поэтому бороновая кислота может использоваться вместо трифторбората при условии, что она добавляется медленно и осторожно.[7][8]

Рекомендации

  1. ^ "Alfa Aesar - Информационные проспекты и технические обзоры - Органотрифторбораты" (PDF).
  2. ^ "Sigma-Aldrich - Химический синтез - Основные сведения о технологиях - Органотрифторбораты".
  3. ^ Дарсес, Сильвен; Жене, Жан-Пьер (2008). «Органотрифторбораты калия: новые перспективы в органическом синтезе». Chem. Ред. 108 (1): 288–325. Дои:10.1021 / cr0509758. PMID  18095714.
  4. ^ Molander, Gary A .; Эллис, Ноэль (2007). «Органотрифторбораты: защищенные бороновые кислоты, расширяющие универсальность реакции связывания Suzuki». Соотв. Chem. Res. 40 (4): 275–286. Дои:10.1021 / ar050199q. PMID  17256882.
  5. ^ а б Conole, G .; Clough, A .; Уайтинг, А. (1995). «Трифторфенилборат калия». Acta Crystallogr. C. 51 (6): 1056–1059. Дои:10.1107 / S0108270194014198.
  6. ^ Berionni, G .; Maji, B .; Knochel, P .; Майр, Х. (2012). «Параметры нуклеофильности для разработки реакций образования связи C – C без переходных металлов в борорганических соединениях». Химическая наука. 3 (3): 878–882. Дои:10.1039 / C2SC00883A.
  7. ^ Масло, M .; Харви, Дж. Н .; Jover, J .; Леннокс, А. Дж. Дж .; Lloyd-Jones, G.C .; Мюррей, П. М. (2010). «Арилтрифторбораты в сочетании Сузуки-Мияура: роль эндогенной арилбороновой кислоты и фторида». Энгью. Chem. Int. Эд. 49 (30): 5156–60. Дои:10.1002 / anie.201001522. PMID  20544767.
  8. ^ "Раскрыт механизм сцепления Suzuki-Miyaura". Новости химии и машиностроения. Получено 2010-06-27.

.