Нонактин - Nonactin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Ионофор аммония | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.027.192  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C40ЧАС64О12 | |
| Молярная масса | 736.940 г · моль−1 |
| Температура плавления | 146 ° С (295 ° F, 419 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Нонактин является членом семейства природных циклических ионофоры известный как макротетролид антибиотики. Другими членами этого гомологичного семейства являются монактин, динактин, тринактин и тетранактин, которые являются нейтральными ионофорными веществами и более высокими гомологами нонактина. В совокупности этот класс известен как нактины. Нонактин растворим в метанол, дихлорметан, ацетат этила и ДМСО, но не растворим в воде.
Источники
Нонактин коммерчески доступен; по состоянию на 2006 год эти виды бактерий производят нонактин: Streptomyces tsukubaensis, Streptomyces griseus, Streptomyces chrysomallus и Streptomyces werraensis. Всего синтезов не поступало.[1][2]
Структура и свойства
Нонактин был выделен Корбазом. и другие. в 1955 г. из штаммов бактерий.[3] Он состоит из четырех тетрагидрофуран кольца и четыре сложные эфиры связаны насыщенными алифатическими участками цепи. Нонактин имеет 48-членное кольцо, состоящее из 40 атомов углерода и 12 (8 на кольце, 4 как кетоны ) атомы кислорода. Несмотря на наличие 16 стереогенных центров, Нонактин является мезосоединение, а значит ахиральный. Жидкостная хроматография-масс-спектрометрия предлагает современный подход к получению более подробных данных управления процессом, чем спектрофотометрические и хроматографические измерения, которые использовались в прошлом.[4]
Реакции
Нонактин известен своей способностью образовывать комплексы с щелочь катионы, особенно калий и натрий. В целом, нонактин (и другие члены семейства нактинов) проявляет предпочтение связывания одних ионов по сравнению с другими. Эта ионная селективность наблюдается в других макроциклических лиганды, например, циклический ионофор валиномицин, который также является антибиотиком, и краун-эфиры. Хотя нонактин (и все нактины) проявляет особенно высокую катионную селективность по отношению к ионам калия по сравнению с ионами натрия или ионами рубидия, он демонстрирует самую высокую селективность по ионам аммония и ионам таллия. Из-за этого свойства нонактин также называют «ионофором аммония».[5][6]
В течение комплексообразование, неактиновый позвоночник сворачивается в узор, напоминающий шов теннисного мяча. В комплексе калий-нонактин ион калия полностью окружен четырьмя карбонильными атомами кислорода и четырьмя атомами кислорода тетрагидрофуранового кольца. Эти восемь атомов кислорода, окружающие ион, почти равноудалены от него и имеют почти кубическую форму. сфера координации вокруг иона. В этом комплексе все полярные карбонильные группы направлены внутрь, а неполярные части направлены наружу, таким образом создавая гидрофобный экстерьер для комплекса и делает его растворимым в липидные мембраны. Таким образом нонактин может переносить ионы калия через липидные мембраны.
Биологические эффекты
Сообщалось, что нонактин специфически ингибирует процессинг цитоплазматических белков-предшественников, предназначенных для митохондрии. Он способен разъединять окислительные фосфорилирование митохондрий печени крысы в низкой концентрации, а также могут переносить катионы через биологические и искусственные мембраны.[7][8]
Смесь нактинов, специально обогащенная тетранактином и бедная нонактином, известная как полинактин (C), использовалась в качестве пестицида, но с 2004 года больше не используется, предположительно из-за того, что ее остатки оказались в пище.[9]
Приложения
Нактины не имеют медицинского применения. Сверхчистый нонактин, практически не содержащий других нактинов, используется для электродов, специфичных для аммония.
Рекомендации
- ^ Ян Флеминг и Сунил К. Гош (1994). «Полный синтез нонактина». Журнал химического общества, химические коммуникации (19): 2287. Дои:10.1039 / C39940002287.
- ^ Ju Y.L .; Бьянг Х.К. (1996). «Полный синтез нонактина». Тетраэдр. 52 (2): 571. Дои:10.1016/0040-4020(95)00913-2.
- ^ Р. Корбаз; Л. Эттлингер; Э. Гойманн; В. Келлер-Ширляйн; Ф. Крадолфер; Л. Нейпп; В. Прелог; Х. Зенер (1955). "Stoffwechselprodukte von Actinomyceten. 3. Mitteilung. Nonactin". Helvetica Chimica Acta. 38 (6): 1445–1448. Дои:10.1002 / hlca.19550380617.
- ^ Jani P .; Emmert J .; Вольгемут Р. (2008). «Анализ процесса биосинтеза макротетролидов во время ферментации с помощью ЖХ-МС прямой инфузии». Biotechnol. J. 3 (2): 202–208. Дои:10.1002 / biot.200700174. PMID 18064609.
- ^ Нонактин страница продукта из Ферментек
- ^ Бюллетень Nonactin
- ^ [Красне, С. С., Г. Г. Эйзенман, Г. Г. Сабо. «Замораживание и плавление липидных бислоев и механизм действия нонактина, валиномицина и грамицидина». Замораживание и плавление липидных бислоев и механизм действия нонактина, валиномицина и грамицидина. Сигма-Олдрич, н.д. Интернет.]
- ^ [Полный синтез нонактина. Ju Y.L .; Бьянг Х.К. ХимИнформ 52, 571, (1996)]
- ^ Уведомление, то Мировая Торговая Организация Отмена сельскохозяйственного использования Полинактина, 20 июля 2004 г.
дальнейшее чтение
- Vishwanath, C.K .; Shamala, N .; Ишваран, К. Р. К .; Виджаян, М. (1983). «Структура нонактин – перхлорат кальция, C40ЧАС64О12.Ca (ClO4)2, и сравнительное исследование комплексов металл – нонактин ». Acta Crystallographica C. 39 (12): 1640. Дои:10.1107 / S0108270183009580.
- Ву А.Дж., Штрол В.Р., Пристли Н.Д. (июль 1999 г.). «Биосинтез неактина: продукт nonS катализирует образование фуранового кольца неактиновой кислоты». Антимикробный. Агенты Chemother. 43 (7): 1662–8. ЧВК 89340. PMID 10390219.