Нитронат - Nitronate

Общая химическая структура нитроната

А нитронат (ИЮПАК: азинат) в органическая химия это функциональная группа с общей структурой р1р2C = НЕТ−
2.[1][2] Это анион нитроновая кислота (иногда также называется ачи,[3] или азиновая кислота[4]), а таутомерный форма нитро соединение. Подобно тому, как кетоны и альдегиды могут существовать в равновесии со своим енольным таутомером, нитросоединения существуют в равновесии с их нитронатным таутомером в основных условиях. На практике они образуются в результате депротонирования α-углерода, pka которого обычно составляет около 17.

Nitronate.gif

Нитронаты образуются как промежуточные соединения в Реакция Генри и Неф реакция, последний из которых также демонстрирует нестабильность формы нитроновой кислоты. Нитронат имеет две разные резонансные структуры: одна с отрицательным зарядом на α-углероде и двойной связью между азотом и одним из атомов кислорода, а другая резонансная структура с двойной связью между азотом и α-углеродом и без двойной связи. связь между азотом и кислородом.

использованная литература

  1. ^ Брейер, Эли; Аурих, Ханс Гюнтер; Нильсен, Арнольд. Нитроны, нитронаты и нитроксиды. Вайли. ISBN  9780470772195. Дои:10.1002/9780470772195
  2. ^ Ф. А. Кэри, Р. Дж. Сандберг (2004). Organische Chemie. Wiley-VCH Verlag. ISBN  3-527-29217-9.
  3. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "асимметричный синтез ". Дои:10.1351 / goldbook.A00085
  4. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "азиновые кислоты ". Дои:10.1351 / goldbook.A00558